Acetyl-(R)-phenylalanyl-(R)-phenylalanine methyl ester | 32435-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl-(R)-phenylalanyl-(R)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 32435-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: NNGDPBGHQANKAC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester 在 Rh^I 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetyl-(R)-phenylalanyl-(R)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamagishi, Takamichi; Ikeda, Satoru; Yatagai, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1787 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• A direct preparation of acetyl-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine methyl ester by a double asymmetric hydrogenation
  作者：Jean-Claude Poulin、Henri B. Kagan

  DOI：10.1039/c39820001261

  日期：——

  Acetyl-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalamine methyl ester [Ac(S)Phe(S)PheOMe] is obtained with high diastereoselectivity and enantioselectivity by catalytic hydrogenation, using [Rh(dipamp)(cod)]+BF–4(dipamp =R,R-1,2-bis[(2-Methoxypheny) phenylphosphino] ethane, cod = cyclo-octa-1,5-diene) as chiral catalyst, of a substrate containing two prochiral doubly bonded carbon atoms, which is easily available

  乙酰基- （小号）-phenylalanyl-（小号）-phenylalamine甲酯[AC（小号）苯丙氨酸（小号）PheOMe]与高非对映选择性和对映选择性催化加氢制得，使用的[Rh（DIPAMP）（COD）] + BF - 4（dipamp = R，R -1,2-双[（2-甲氧基苯基）苯基膦基]乙烷，cod =环-八--1,5-二烯）作为手性催化剂，含有两个前手性双键碳​​原子，甘氨酸和苯甲醛很容易获得。
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3
• Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides
  作者：S. El-Baba、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87539-6

  日期：1986.1
• Yamagishi, Takamichi; Ikeda, Satoru; Yatagai, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1787 - 1790
  作者：Yamagishi, Takamichi、Ikeda, Satoru、Yatagai, Masanobu、Yamaguchi, Motowo、Hida, Mitsuhiko

  DOI：——

  日期：——