4-(Tetrahydrofuran-2-yl)butyl bromide | 80506-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-(Tetrahydrofuran-2-yl)butyl bromide
• 英文别名: 2-(4-Bromobutyl)oxolane
• CAS: 80506-24-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: RUDGXIWKBQYQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-(Tetrahydrofuran-2-yl)butyl bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以48%的产率得到3-(Tetrahydropyran-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions

  摘要：

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000413
• 作为产物：
  描述：

  4-(Tetrahydrofuran-2-yl)butanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-(Tetrahydrofuran-2-yl)butyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions

  摘要：

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000413

文献信息

• PURINE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：Lazarides Linos

  公开号：US20100120799A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of formula (I): wherein R 1 is C 1-8 alkylamino, C 1-8 alkoxy, C 3-7 cycloalkylC 1-6 alkylamino, C 3-7 cycloalkylC 1-6 alkoxy, C 1-3 alkoxyC 2-3 alkoxy, or Het b -C 1-3 alkoxy; Het b is a 5- or 6-membered saturated aliphatic heterocycle containing one oxygen atom; R 2 is —(CH 2 ) n -Het; n is an integer having a value of 1 to 4; Het is a 5- or 6-membered saturated aliphatic heterocycle containing one oxygen heteroatom, which heterocycle may be substituted by one or two C 1-4 alkyl groups, and salts and solvates thereof, are inducers of human interferon and may be useful in the treatment of various disorders in particular infectious diseases, cancer, and allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, and as vaccine adjuvants.

  化合物的式子(I)：其中R1是C1-8烷基氨基，C1-8烷氧基，C3-7环烷基C1-6烷基氨基，C3-7环烷基C1-6烷氧基，C1-3烷氧基C2-3烷氧基或Hetb-C1-3烷氧基；Hetb是含有一个氧原子的5-或6-成员饱和脂肪族杂环；R2是—(CH2)n-Het；n是一个值为1到4的整数；Het是含有一个氧杂原子的5-或6-成员饱和脂肪族杂环，该杂环可能被一个或两个C1-4烷基基团取代，以及其盐和溶剂化物，是人类干扰素的诱导剂，可用于治疗各种疾病，特别是感染性疾病、癌症、过敏性疾病和其他炎症状况，例如过敏性鼻炎和哮喘，并作为疫苗佐剂。
• COMPOUNDS
  申请人：Lazarides Linos

  公开号：US20110269781A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention includes novel compounds useful in the treatment of various disorders in particular infectious diseases, cancer, and allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, and as vaccine adjuvants.

  本发明涵盖了新型化合物，可用于治疗各种疾病，特别是感染性疾病、癌症、过敏性疾病和其他炎症病症，例如过敏性鼻炎和哮喘，并可用作疫苗佐剂。
• Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07977344B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The present invention includes novel compounds useful in the treatment of various disorders in particular infectious diseases, cancer, and allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, and as vaccine adjuvants.

  本发明包括新型化合物，可用于治疗各种疾病，特别是感染性疾病、癌症、过敏性疾病和其他炎症状况，例如过敏性鼻炎和哮喘，并作为疫苗佐剂。
• EHDA, AKIXIDEH;XORI, MIKIO;YASUMOTO, SANDZI;YAMAVAKI, ITIRO;YAMADA, YUDZI+
  作者：EHDA, AKIXIDEH、XORI, MIKIO、YASUMOTO, SANDZI、YAMAVAKI, ITIRO、YAMADA, YUDZI+

  DOI：——

  日期：——
• US4340543A
  申请人：——

  公开号：US4340543A

  公开（公告）日：1982-07-20