(R)-[(E)-1-butenyl] p-tolyl sulfoxide | 73803-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(E)-1-butenyl] p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-[(E)-but-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 73803-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: XWNHKYZDWXGUAP-QGQQYVBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(E)-1-butenyl] p-tolyl sulfoxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-((S)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  烯基亚砜的立体选择性氢氰化作为高对映体富集的具有叔和四级手性碳原子的化合物的方法。

  摘要：

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (R)-ethynyl-p-tolyl-sulfoxide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以24%的产率得到(R)-[(E)-1-butenyl] p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭添加有机锌试剂可高度立体选择性合成功能化的β，β-二和三取代乙烯基亚砜。

  摘要：

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo048747l

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled Plant Sterols and Analysis of Their Side-Chain Mobility by Solid State Deuterium NMR
  作者：Mary-Pierre Marsan、William Warnock、Isabelle Muller、Yoichi Nakatani、Guy Ourisson、Alain Milon

  DOI：10.1021/jo960228y

  日期：1996.1.1

  like cholesterol, the second one not. 25-(2)H-Stigmasterol has been synthesized by coupling of the 22-aldehyde derived from stigmasterol by ozonolysis, with the proper sulfone labeled in position 25. The configuration of the ethyl side chain at C-24 was controlled by separation of the diastereomers introduced via a chiral sulfoxide. This synthetic scheme allowed the introduction of a labeled side chain

  植物固醇谷固醇和豆甾醇对植物模型膜有非常不同的作用，第一个是胆固醇的“增强剂”，第二个则不是。25-（2）H-Stigmasterol是通过臭氧分解将源自stigmasterol的22-醛与25位标记的适当砜偶联而合成的。C-24处的乙基侧链构型可通过分离通过手性亚砜引入的非对映异构体。该合成方案允许将植物甾醇中的标记的侧链引入到豆甾醇中的八个步骤中，而将九谷甾醇中的九个引入侧链中（总收率约为15％）。使用这两种非对映异构体，还合成了谷甾醇（clionasterol）和豆甾醇（poriferasterol）的24表位。
• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized β,β-Di- and Trisubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Tomoko Suzuki、Ryoko Yoshigami、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo048747l

  日期：2004.11.1

  β,β-Disubstituted chiral vinylic sulfoxides bearing functionalities have been synthesized via Cu-catalyzed conjugate addition of organozinc reagents to chiral 1-alkynyl sulfoxides. Due to the availability of functionalized organozinc reagents and high syn-selectivity of the reaction, both geometric β,β-disubstituted vinylic sulfoxides were selectively synthesized. Furthermore, 1-alkynyl sulfoxides

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。
• Stereoselective Hydrocyanation of Alkenyl Sulfoxides as a Method to Highly Enantiomerically Enriched Compounds with Tertiary and Quaternary Chiral Carbon Atoms
  作者：Jose L. García Ruano、Marta Cifuentes García、Nieves M. Laso、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  Terminal alkynes are easily transformed into enantiomerically enriched compounds containing tertiary and quaternary carbon atoms. Sulfinylation followed by reduction (or alkylation) and hydrocyanation of the resulting vinyl sulfoxides with Et2 AlCN provides nitriles bearing the chiral center, which can in turn undergo reaction to form the desired products. Tol=4-tolyl.

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。