methyl 2-((4-acetylphenyl)amino)-2-phenylacetate | 24043-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-acetylphenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetylanilino)-2-phenylacetate
• CAS: 24043-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XZOVLGVPDXGFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-acetylphenyl)amino)-2-phenylacetate 在 ion-exchange resin - form> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-Acetyl-phenyl)-β-phenyl-β'-carbmethoxy-β-alanin
  参考文献：
  名称：

  Studies on beta-Lactams

  摘要：

  自从发现N-(对硝基苯基)-基团对卤代乙酰胺酯的甲烷氢的活化作用¹¹以来，发现p-乙酰基苯基和m-硝基苯基团产生类似的效应。已经表明，N-芳基取代基团的非键合电子在上述体系的轨道之间的共轭是环化的主导因素，而N-芳基取代基团的体积效应被降级为次要位置。

  DOI：

  10.1515/znb-1969-0909
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 铜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-((4-acetylphenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  以铜粉和Sc（III）为催化剂的高效制备亚砜基及其反应性的有效方法：分子和电子结构分析

  摘要：

  碘化亚砜是重氮化合物作为卡宾前体的可行替代品。与重氮化合物不同，它们是稳定的结晶固体。但是，现有的合成亚砜基鎓盐的方法具有与产率，底物范围和昂贵催化剂的使用有关的缺点。因此，有必要开发有效且具有竞争性的方案以制备亚砜基鎓盐。在这项研究中，我们开发了一种经济实惠的方案，可以使用铜粉作为催化剂由重氮化合物合成亚砜基。该协议可有效地以多种收率有效地合成多种亚砜基鎓盐。此外，我们证明了三氟甲磺酸scan催化的卡宾从亚砜基叶立德插入到NH键中。α-氨基酯收率高。使用各种标准的光谱和分析技术对所有合成的化合物进行表征。我们还使用计算方法通过几何优化，频率计算，分子轨道和自然键轨道分析以及能量分解分析来了解所有亚砜基的电子结构。我们的计算结果表明，卡宾与二甲基亚砜之间的相互作用本质上是共价的，并且稳定到足以在不存在任何催化剂的情况下进行处理。

  DOI：

  10.1002/aoc.5748

文献信息

• A general atomically dispersed copper catalyst for C–O, C–N, and C–C bond formation by carbene insertion reactions
  作者：Qiang Wang、Haifeng Qi、Yujing Ren、Zhusong Cao、Kathrin Junge、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.021

  日期：2024.3

  selective carbene insertion reactions of diazo compounds with alcohols, phenols, amines, thiols, and N-heterocycles. The optimal catalyst (Cu-NC/AlO) contains AlO-supported copper-based single atoms coordinated with nitrogen species, which can be conveniently prepared by the pyrolysis of Cu-MOF-303. The resulting catalyst allows for the selective formation of C–O, C–N, and C–C bonds in functionalized

  多相催化剂在先进有机合成中的应用为药物、农用化学品和其他结构复杂分子的可持续且经济有效的制备提供了基础。对于此类应用至关重要的是设计具有高选择性和官能团兼容性的适当催化材料。尽管许多均相催化剂用于此目的是众所周知的，但非均相催化剂，特别是基于非贵金属的催化剂却很稀缺。在这里，我们介绍了一种特定的原子分散铜催化剂的制备和广泛应用，用于重氮化合物与醇、酚、胺、硫醇和N-杂环的高选择性卡宾插入反应。最佳催化剂（Cu-NC/Al2O）含有与氮物种配位的Al2O负载的铜基单原子，可以通过Cu-MOF-303的热解方便地制备。由此产生的催化剂允许在功能化和结构多样的分子（例如复杂的天然产物和药物）中选择性形成 C-O、C-N 和 C-C 键，包括高度敏感的炔烃和叠氮化物。
• Studies on beta-Lactams
  作者：Basanta G. Chatterjee、Riaz F. Abdulla

  DOI：10.1515/znb-1969-0909

  日期：1969.9.1

  Since the discovery ¹¹ of the activating effect of the N- (p-Nitro-phenyl)-group on the methine hydrogen of halogenacetamino esters, it has been found that the p-Acetyl-phenyl and m-Nitro-phenyl groups exert a similar effect. It has been shown that the delocalisation of the N-non-bonded electrons across the orbitals of the N-Aryl substituent is the governing factor in the cyclisation of the above systems, and the effect of the bulk of the N-Aryl substituent is relegated to a minor position.

  自从发现N-(对硝基苯基)-基团对卤代乙酰胺酯的甲烷氢的活化作用¹¹以来，发现p-乙酰基苯基和m-硝基苯基团产生类似的效应。已经表明，N-芳基取代基团的非键合电子在上述体系的轨道之间的共轭是环化的主导因素，而N-芳基取代基团的体积效应被降级为次要位置。
• An efficient method to prepare sulfoxonium ylides and their reactivity studies using copper powder and Sc(III) as catalysts: Molecular and electronic structure analysis
  作者：Kankanala Ramakrishna、Arumugam Jayarani、Fathima Febin Koothradan、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/aoc.5748

  日期：2020.9

  sulfoxonium ylides. In this study, we developed an economically affordable protocol for the synthesis of sulfoxonium ylides from diazo compounds using copper powder as a catalyst. This protocol leads to the efficient multigram‐scale synthesis of a wide range of sulfoxonium ylides in good yields. Further, we demonstrated scandium triflate–catalyzed carbene insertion into the N−H bond from sulfoxonium

  碘化亚砜是重氮化合物作为卡宾前体的可行替代品。与重氮化合物不同，它们是稳定的结晶固体。但是，现有的合成亚砜基鎓盐的方法具有与产率，底物范围和昂贵催化剂的使用有关的缺点。因此，有必要开发有效且具有竞争性的方案以制备亚砜基鎓盐。在这项研究中，我们开发了一种经济实惠的方案，可以使用铜粉作为催化剂由重氮化合物合成亚砜基。该协议可有效地以多种收率有效地合成多种亚砜基鎓盐。此外，我们证明了三氟甲磺酸scan催化的卡宾从亚砜基叶立德插入到NH键中。α-氨基酯收率高。使用各种标准的光谱和分析技术对所有合成的化合物进行表征。我们还使用计算方法通过几何优化，频率计算，分子轨道和自然键轨道分析以及能量分解分析来了解所有亚砜基的电子结构。我们的计算结果表明，卡宾与二甲基亚砜之间的相互作用本质上是共价的，并且稳定到足以在不存在任何催化剂的情况下进行处理。