[(2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 1437598-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1437598-70-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: JOTKKFSWLVZAGR-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到[(2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200631

  日期：2013.11

  An efficient stereoselective total synthesis of the bioactive 14‐membered natural macrocyclic bislactone 4‐ketoclonostachydiol is described. The strategy involves a Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), epoxide opening, MacMillan α‐hydroxylation, HornerWadsworthEmmons olefination, a Grignard reaction, and HoveydaGrubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) as key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。
• Total Synthesis of a 6,6-Spiroketal Metabolite, Dinemasone A
  作者：Chada Raji Reddy、Boinapally Srikanth、Uredi Dilipkumar、Kakita Veera Mohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1002/ejoc.201201246

  日期：2013.1

  The stereoselective total synthesis of dinemasone A has been accomplished. The key reactions, Sharpless asymmetric epoxidation, lithium-mediated epoxy alcohol opening, and double-intramolecular hetero-Michael addition, gave access to dinemasone A from lactic acid esters. The stereochemistry at the spiro carbon was determined using extensive NMR studies.

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。