(2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal | 1407163-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 1407163-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: JLRMLNQCKQDWDY-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dinemasone A by double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA)
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Gourishetty Srikanth、Pothula Purushotham Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26396c

  日期：——

  The first total synthesis of dinemasone A, a bioactive metabolite with a spiroketal moiety, is described. The main strategy for the construction of the spiroketal unit involves a double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) of an ynone moiety. The thus obtained axial–equatorial mono anomeric spiroketal, on spiroepimerization with ZnBr2, was converted into the requisite axial–axial double anomeric

  描述了地ineMAsone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。