(2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol | 1575690-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 1575690-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WYLOUASBAVLQHX-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-((R)-1-((2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)allyloxy)-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  包含2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖苷的寡糖的聚合合成策略

  摘要：

  报道了从头合成策略生产含2,3,6-三苯氧基吡喃吡喃糖苷的寡糖。关键事件是Pd催化的烯-烷氧基丙二烯连接的糖苷片段的不对称非对映选择性加氢烷氧基化反应。各种2-脱氧寡糖及其糖苷配基的无活化，立体发散和会聚合成证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812222
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 sodium hydride 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-酮类龙胆二醇

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200631

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroalkoxylation of Allene: An Entry to Cyclic Acetals with Activating Group-Free and Flexible Anomeric Control
  作者：Wontaeck Lim、Jungjoon Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja508587f

  日期：2014.10.1

  A ligand-directed metal-catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation of alkoxyallene is reported. Combined with ring-closing-metathesis, this reaction offers a new atom-efficient synthetic method toward various cyclic acetals with elaborate anomeric control. Synthetic utility of the reaction was demonstrated by the atom-efficient and stereodivergent access to various mono- and disaccharides.
• A Convergent Synthetic Strategy towards Oligosaccharides containing 2,3,6-Trideoxypyranoglycosides
  作者：Juyeol Lee、Soyeong Kang、Jungjoon Kim、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201812222

  日期：2019.1.8

  de novo synthetic strategy for the production of oligosaccharides containing 2,3,6‐trideoxypyranoglycoside is reported. The key event is the Pd‐catalyzed asymmetric diastereoselective hydroalkoxylation of ene‐alkoxyallene‐linked glycosidic fragments. The utility of this approach was demonstrated by the activation‐free, stereodivergent, and convergent synthesis of various 2‐deoxyoligosaccharides, as well

  报道了从头合成策略生产含2,3,6-三苯氧基吡喃吡喃糖苷的寡糖。关键事件是Pd催化的烯-烷氧基丙二烯连接的糖苷片段的不对称非对映选择性加氢烷氧基化反应。各种2-脱氧寡糖及其糖苷配基的无活化，立体发散和会聚合成证明了这种方法的实用性。
• Stereoselective Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200631

  日期：2013.11

  An efficient stereoselective total synthesis of the bioactive 14‐membered natural macrocyclic bislactone 4‐ketoclonostachydiol is described. The strategy involves a Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), epoxide opening, MacMillan α‐hydroxylation, HornerWadsworthEmmons olefination, a Grignard reaction, and HoveydaGrubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) as key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。