(+)-N2-[(1S)-1-phenylethyl]-(2R)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-propanamine | 587855-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N2-[(1S)-1-phenylethyl]-(2R)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-propanamine
• 英文别名: (2R)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 587855-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClF₂NO₂S
• 分子量: 387.878
• InChiKey: RLDQDEMFQIGQBO-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N2-[(1S)-1-phenylethyl]-(2R)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-propanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(+)-(1R)-2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methylphenylsulfonylmethyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+)-N2-[(1S)-1-phenylethyl]-(2R)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u

文献信息

• Novel Approach for Asymmetric Synthesis of Fluorinated β-Amino Sulfones and Allylic Amines
  作者：Santos Fustero、Juan García Soler、Ana Bartolomé、María Sánchez Roselló

  DOI：10.1021/ol034892u

  日期：2003.7.1

  pure gamma-fluoroalkyl beta-amino sulfones are readily synthesized in three steps starting from fluorinated imidoyl chlorides and arylmethyl sulfones. A complementary two-step sequence starting from chiral fluorinated beta-amino sulfoxides has also been developed. To illustrate the application of this procedure, a new method for the synthesis of alpha-fluoroalkyl allylic amines in optically pure form involving

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。