(2R,6S)-2-(4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran | 436807-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-(4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [5R,(S)R]-N-methoxy-N-methyl-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanamide
• CAS: 436807-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: PXHSJHYMGNPARZ-LRTDBIEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2R,6R,(S)R]-6-(methyltetrahydropyran-2-yl)(p-tolylsulfinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,6S)-2-(4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Françoise Colobert、Renaud Des Mazery、Guy Solladié、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol025778z

  日期：2002.5.1

  see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-Centrolobine is described. The key reaction is the synthesis of the cis-disubstituted tetrahydropyran framework by intramolecular cyclization of the enantiopure hydroxyketone 3 with Et3SiH and TMSOTf. The stereoselective reduction of the beta-ketosulfoxide 4 is the source of chirality. Revision of the absolute configuration of (-)-Centrolobine

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。