[(1S,6R)-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-methylidene-8,10-dioxo-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decan-6-yl] methanesulfonate | 1053631-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,6R)-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-methylidene-8,10-dioxo-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decan-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 1053631-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 420.441
• InChiKey: ULPAHVZTOWDXMV-LTTZEQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,6R)-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-methylidene-8,10-dioxo-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decan-6-yl] methanesulfonate 在 Tris buffer 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Dihydroxy-3-methyl-12-methylene-1,9-dioxa-6,13-diaza-dispiro[4.2.4.2]tetradecane-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  C（6）-羟基在双环霉素中的作用：合成，结构和化学，生化和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种商业抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。最近的结构活性关系研究为1，表明用烷氧基和硫代烷氧基取代基取代C（6）-羟基会导致rho生化分析中抑制活性的急剧下降。这种结构特异性的起源已通过C（6）-氨基-（13），C（6）-（羟基氨基）-（14）和C（6）的合成以及化学，生物化学和生物学评估进行了探索-巯基双环霉素（15）。这些化合物，像1一样，能够与​​rho进入氢键供体相互作用，并且能够进行C（6）开环以生成α，β-不饱和羰基，亚胺或硫酮系统。将13-15的化学反应性与1的化学反应性进行了比较。我们观察到1，在中性和碱性条件下用EtSH处理后，很容易进行C（6）的半胱氨酸键裂解，然后将共轭物添加到β-亚甲基-α-酮酰胺2中，从而得到迈克尔加成加合物，而13-15通过初始裂解C（1 ）-O（2）键。13-15和相关类似物的生化和生物学测定表明1中的C

  DOI：

  10.1021/jm9708386
• 作为产物：
  描述：

  dihydrobicyclomycin 2',3'-acetonide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(1S,6R)-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-methylidene-8,10-dioxo-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decan-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C（6）-羟基在双环霉素中的作用：合成，结构和化学，生化和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种商业抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。最近的结构活性关系研究为1，表明用烷氧基和硫代烷氧基取代基取代C（6）-羟基会导致rho生化分析中抑制活性的急剧下降。这种结构特异性的起源已通过C（6）-氨基-（13），C（6）-（羟基氨基）-（14）和C（6）的合成以及化学，生物化学和生物学评估进行了探索-巯基双环霉素（15）。这些化合物，像1一样，能够与​​rho进入氢键供体相互作用，并且能够进行C（6）开环以生成α，β-不饱和羰基，亚胺或硫酮系统。将13-15的化学反应性与1的化学反应性进行了比较。我们观察到1，在中性和碱性条件下用EtSH处理后，很容易进行C（6）的半胱氨酸键裂解，然后将共轭物添加到β-亚甲基-α-酮酰胺2中，从而得到迈克尔加成加合物，而13-15通过初始裂解C（1 ）-O（2）键。13-15和相关类似物的生化和生物学测定表明1中的C

  DOI：

  10.1021/jm9708386