1-(furan-2-yl)-N-methoxymethanimine | 33581-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 33581-39-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: LDPKPWSWBUFCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-methoxymethanimine 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (alphaZ)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种(Z)-α-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸的制备方法，属于医药中间体领域。采用糠醛与甲氧胺盐酸盐在缚酸剂下缩合得到2‑呋喃甲醛O‑甲基肟，接着与氰基化试剂在DMSO中加成得到2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基氨基)乙腈，随后用三氯化铁氧化得到(Z)‑N‑甲氧基呋喃‑2‑酰亚胺基氰化物，最后硫酸溶液水解得到(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸。本发明制备方法具备步骤间操作连贯，收率高，纯度高达99％以上等优点；避免因构型造成的纯化困难、颜色等问题。

  公开号：

  CN117567404A
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-yl-methoxyamino-methanol 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-N-methoxymethanimine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与羟基和非羟基胺反应的自发脱水机理

  摘要：

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©

  DOI：

  10.1002/kin.10095

文献信息

• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• Spontaneous dehydration mechanism of aromatic aldehyde reactions with hydroxyl and non-hydroxyl amines
  作者：Silvana Azzolini Travalon、In�s Maria Costa Brighente、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/kin.10095

  日期：——

  these reactions proceed by intramolecular catalysis. The mechanism of intramolecular catalysis might be stepwise. First, a zwitterionic intermediate is formed. It can then evolve in the second step by loss of water, or follow a concerted pathway, with the transference of a proton through a five-membered ring (general intramolecular acid catalysis). In the case of non-hydroxyl amines, data suggested the

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©
• 一种(Z)-α-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酸的制备方法
  申请人：山西库邦生物医药科技有限公司

  公开号：CN117567404A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明提供一种(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸的制备方法，属于医药中间体领域。采用糠醛与甲氧胺盐酸盐在缚酸剂下缩合得到2‑呋喃甲醛O‑甲基肟，接着与氰基化试剂在DMSO中加成得到2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基氨基)乙腈，随后用三氯化铁氧化得到(Z)‑N‑甲氧基呋喃‑2‑酰亚胺基氰化物，最后硫酸溶液水解得到(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸。本发明制备方法具备步骤间操作连贯，收率高，纯度高达99％以上等优点；避免因构型造成的纯化困难、颜色等问题。