2-[2-[[(2-Phenylacetyl)hydrazinylidene]methyl]phenoxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[[(2-Phenylacetyl)hydrazinylidene]methyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.32
• InChiKey: OKLQDWMQYRWFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[2-[[(2-Phenylacetyl)hydrazinylidene]methyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的新型苯氧基乙酸衍生物的设计、合成和生物学评价，结合全面的生物药理学研究、组织病理学分析和毒理学审查

  摘要：

  COX-2 在将花生四烯酸转化为前列腺素方面发挥着关键作用。这使其成为治疗炎症的重要靶点。选择性 COX-2 抑制剂标志着炎症治疗进入了一个新阶段，在减少副作用的同时提供了显着的疗效。在此，我们的目标是设计和合成新型抗炎剂 5a-f、7a-b、10a-f 和 13a-b，预期对 COX-2 具有选择性抑制作用。化合物 5d-f、7b 和 10c-f 显示出显着的 COX-2 抑制作用，IC50 在 0.06-0.09 μM 范围内，表明强大的药理学潜力。有鉴于此，选择了八种化合物进行进一步的体内测试，以评估它们对 COX-1/COX-2 酶的选择性以及减少爪子厚度的能力。化合物5f和7b显示出显着的抗炎作用，且不会引起胃溃疡，因为它们显示出对爪厚度（分别为63.35％和46.51％）以及爪重量（分别为68.26％和64.84％）的显着抑制作用。此外，测试化合物分别降低 TNF-α 61.04%

  DOI：

  10.3390/molecules29061309

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Phenoxy Acetic Acid Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors Coupled with Comprehensive Bio-Pharmacological Inquiry, Histopathological Profiling, and Toxicological Scrutiny
  作者：Najla A. Alshaye、Mohamed K. Elgohary、Mahmoud S. Elkotamy、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules29061309

  日期：——

  COX-2 plays a key role in converting arachidonic acid into prostaglandins. This makes it a significant target for treating inflammation. Selective COX-2 inhibitors have marked a new phase in inflammatory treatment, providing significant effectiveness while reducing negative side effects. Herein, we aimed at the design and synthesis of new anti-inflammatory agents 5a–f, 7a–b, 10a–f, and 13a–b with expected

  COX-2 在将花生四烯酸转化为前列腺素方面发挥着关键作用。这使其成为治疗炎症的重要靶点。选择性 COX-2 抑制剂标志着炎症治疗进入了一个新阶段，在减少副作用的同时提供了显着的疗效。在此，我们的目标是设计和合成新型抗炎剂 5a-f、7a-b、10a-f 和 13a-b，预期对 COX-2 具有选择性抑制作用。化合物 5d-f、7b 和 10c-f 显示出显着的 COX-2 抑制作用，IC50 在 0.06-0.09 μM 范围内，表明强大的药理学潜力。有鉴于此，选择了八种化合物进行进一步的体内测试，以评估它们对 COX-1/COX-2 酶的选择性以及减少爪子厚度的能力。化合物5f和7b显示出显着的抗炎作用，且不会引起胃溃疡，因为它们显示出对爪厚度（分别为63.35％和46.51％）以及爪重量（分别为68.26％和64.84％）的显着抑制作用。此外，测试化合物分别降低 TNF-α 61.04%