(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate | 138541-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid 5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
• CAS: 138541-54-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: JMGQIXBUDXIKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-(4-carboxy-2-nitrophenyl)-5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.54 g (92%)的产率得到(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds

  摘要：

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  US20030087925A1

文献信息

• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018083105A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Compounds of formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein m, n,, p, q A, B, Ri, R2, R3, R4, R5, R6and R7are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds as RORs modulators for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用作RORs调节剂，用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• Pyrrolidin-2-one compounds and their use as neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A compound having the formula: wherein all variables are as defined in the specification, for use as a neuramninidase inhibitor.

  一种具有以下式子的化合物：其中所有变量均如规范中定义，用作神经氨酸酶抑制剂。
• SUBSTITUTED 3-PHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US20160229831A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are substituted 3-phenylpropylamine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明涉及治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾病。本文提供了替代的3-苯基丙胺衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述组合物对于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和Stargardt病具有用处。
• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。