2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde | 1315513-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1315513-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₄
• 分子量: 260.098
• InChiKey: KXXOTHVYRZCGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗疟药7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑的有效合成

  摘要：

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯-1,3-二甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环庚[def]芴单元的融合：合成高自旋非苯类纳米石墨烯

  摘要：

  通过将两个环庚[def]芴单元稠合到一个苯环上来设计具有三线态基态的非苯环二自由基( 1 )。我们对1 的合成尝试涉及氧化和还原途径。在氧化路径中，得到含有茚并[1,2- b ]芴核的部分脱氢产物1+H和1+2H 。在还原路径中，提供了具有两对五边形和七边形的新四酮前体（ 9 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400408

文献信息

• Benzo‐Extended Cyclohepta[ <i>def</i> ]fluorene Derivatives with Very Low‐Lying Triplet States
  作者：Fupeng Wu、Ji Ma、Federico Lombardi、Yubin Fu、Fupin Liu、Zhijie Huang、Renxiang Liu、Hartmut Komber、Dimitris I. Alexandropoulos、Evgenia Dmitrieva、Thorsten G. Lohr、Noel Israel、Alexey A. Popov、Junzhi Liu、Lapo Bogani、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202202170

  日期：2022.6.7

  Three open-shell non-alternant polycyclic hydrocarbons (PHs) based on the skeleton of cyclohepta[def]fluorene are synthesized via an efficient benzannulation stabilization strategy. The obtained persistent singlet diradcialoids have a narrow optical energy gap (0.52–0.69 eV). Moreover, variable-temperature EPR measurements indicate that all of them have a low-lying triplet state with an extremely small

  通过有效的苯并环化稳定策略合成了三种基于环庚[ def ]芴骨架的开壳非交替多环烃（PH）。获得的持久单线态双自由基具有很窄的光学能隙（0.52-0.69 eV）。此外，变温 EPR 测量表明它们都具有低位三重态，单重态-三重态能隙极小。
• Diradicaloid Boron‐Doped Molecular Carbons Achieved by Pentagon‐Fusion
  作者：Liuzhong Yuan、Jingyuan Yang、Shuo Qi、Yujia Liu、Xinyu Tian、Tao Jia、Yue Wang、Chuandong Dou

  DOI：10.1002/anie.202314982

  日期：2023.12.18

  organoborane π-system has led to the generation of open-shell boron-doped molecular carbons (BMCs). Theoretical and experimental studies demonstrate that the two as-synthesized BMCs containing a pentagonal ring have local antiaromaticity, an internal quinoidal substructure and thus singlet diradical structures, as well as intriguing properties, such as very broad light absorption and superior photothermal

  有机硼烷π-系统的五边形聚变导致了开壳硼掺杂分子碳（BMC）的产生。理论和实验研究表明，两种含有五角环的合成BMC具有局部反芳香性、内部醌型子结构和单线态双自由基结构，以及有趣的特性，例如非常广泛的光吸收和优异的光热能力。
• CN115960123
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——