(3,5-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00751707
• 分子量: 235.283
• InChiKey: TYEMVCKMUXHGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 吡啶 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(3,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺中间体对苯甲酰胺衍生物进行对位选择性自由基三氟甲基化

  摘要：

  使用亚胺中间体开发了苯甲酰胺衍生物的对位选择性 C-H 三氟甲基化。由 Tf 2 O、吡啶和酰胺原位形成的亚胺物种在对位上对自由基型亲核 C-H 三氟甲基化具有显着增强的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208089
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(3,5-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺中间体对苯甲酰胺衍生物进行对位选择性自由基三氟甲基化

  摘要：

  使用亚胺中间体开发了苯甲酰胺衍生物的对位选择性 C-H 三氟甲基化。由 Tf 2 O、吡啶和酰胺原位形成的亚胺物种在对位上对自由基型亲核 C-H 三氟甲基化具有显着增强的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208089

文献信息

• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Arylamides with Unactivated Olefins via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00646

  日期：2021.4.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arylamides with unactivated alkenes is described. The olefination reaction was compatible with various substituted arylamides including primary, secondary, and tertiary as well as functionalized unactivated olefins. Meanwhile, ortho mono/bis-alkylated arylamides were synthesized in the reaction of arylamides with norbornene. In the

  描述了一种有效的Rh（III）催化的芳酰胺与未活化烯烃的需氧氧化C–H烯基化反应。烯烃化反应与各种取代的芳基酰胺相容，包括伯，仲和叔以及官能化的未活化烯烃。同时，在芳基酰胺与降冰片烯的反应中合成了邻单/双烷基化芳基酰胺。在烯基化反应中，分子氧与有机酸一起用于下一个催化循环的活性催化剂的再生。提出了一种可能的反应机制，涉及到C–H活化/插入/β-氢化物消除，然后进行好氧氧化，并得到了氘标记研究的支持。