(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD02058888
• 分子量: 309.368
• InChiKey: PMOGDVNFBDYZBB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide 、 3-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到methyl (S)-3-(N-(3-(1H-indol-3-yl)-1-((4-methoxyphenyl)amino)-1 oxopropan-2-yl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现间氨基磺酰基N-羟基苯甲酰胺作为HDAC8选择性抑制剂

  摘要：

  在过去的十年中，尽管作为治疗剂的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的研究和开发取得了巨大的成就，尤其是在肿瘤学领域，但是考虑到由HDAC引起的副作用，仍然迫切需要发现同工型选择性HDAC抑制剂。非选择性HDAC抑制剂。HDAC8是一种独特的I类依赖锌的HDAC，正在成为癌症和其他疾病的潜在靶标。在当前的研究中，设计并合成了一系列基于N-羟基-3-氨磺酰基苯甲酰胺的HDAC8选择性抑制剂（12a-12p），其中化合物12a，12b和12c表现出有效的HDAC8抑制作用，具有两位数的纳摩尔IC 50。蛋白质印迹分析证实了其在HDAC2（> 180倍）和HDAC6（〜30倍）上的选择性和相当高的选择性。值得注意的是，12a，12b和12c对T细胞白血病细胞Jurkat，Molt-4和成神经细胞瘤细胞SK-N-BE-（2）表现出高度选择性的抗增殖活性。在众所周知的HDAC8选择性抑制剂PCI-34

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.002

文献信息

• Discovery of meta-sulfamoyl N-hydroxybenzamides as HDAC8 selective inhibitors
  作者：Chunlong Zhao、Jie Zang、Qin'ge Ding、Elizabeth S. Inks、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.002

  日期：2018.4

  research and development of histone deacetylase (HDAC) inhibitors as therapeutic agents have achieved great accomplishments, especially in oncology field, there is still an urgent need for the discovery of isoform-selective HDAC inhibitors considering the side effects caused by nonselective HDAC inhibitors. HDAC8, a unique class I zinc-dependent HDAC, is becoming a potential target in cancer and other

  在过去的十年中，尽管作为治疗剂的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的研究和开发取得了巨大的成就，尤其是在肿瘤学领域，但是考虑到由HDAC引起的副作用，仍然迫切需要发现同工型选择性HDAC抑制剂。非选择性HDAC抑制剂。HDAC8是一种独特的I类依赖锌的HDAC，正在成为癌症和其他疾病的潜在靶标。在当前的研究中，设计并合成了一系列基于N-羟基-3-氨磺酰基苯甲酰胺的HDAC8选择性抑制剂（12a-12p），其中化合物12a，12b和12c表现出有效的HDAC8抑制作用，具有两位数的纳摩尔IC 50。蛋白质印迹分析证实了其在HDAC2（> 180倍）和HDAC6（〜30倍）上的选择性和相当高的选择性。值得注意的是，12a，12b和12c对T细胞白血病细胞Jurkat，Molt-4和成神经细胞瘤细胞SK-N-BE-（2）表现出高度选择性的抗增殖活性。在众所周知的HDAC8选择性抑制剂PCI-34