5(R)-HETE methyl ester | 78037-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(R)-HETE methyl ester
• 英文别名: S-(+)-5-hydroxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid methyl ester；methyl (5R,6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 78037-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: RWLSHOXCJVZJMD-YJSMBUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-HETE methyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-HPETE
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 5S-HETE, 5R-HETE and their transformation to 5(±)HPETE

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81586-5
• 作为产物：
  描述：

  ((3Z,6Z)-dodeca-3,6-dien-1-yl)triphenylphosphonium chloride 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 5(R)-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 5S-HETE, 5R-HETE and their transformation to 5(±)HPETE

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81586-5

文献信息

• A practical process for large-scale synthesis of (S)-5-hydroxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid (5-HETE)
  作者：E.J. Corey、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80080-9

  日期：1981.1

  ()-5-Hydroxy-6--8,11,14--eicosatetraenoic acid (5-HETE) (1) and its enantiomer are readily available by a chemical synthesis from arachidonic acid which includes a chromatographic separation of diastereomeric urethanes (3) made from (±)-5-HETE methyl ester and the isocyanate 4 derived from dehydroabietylamine.

  （）-5-羟基-6- -8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）（1）及其对映异构体可通过花生四烯酸的化学合成方法容易地获得，其中包括色谱分离非对映氨基甲酸乙酯（3 ）由（±）-5-HETE甲酯和脱氢松香胺衍生的异氰酸酯4制成。
• Biosynthetic Crossover of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase-2 Yields 5-Hydroxy-PGE₂ and 5-Hydroxy-PGD₂
  作者：Fumie Nakashima、Takashi Suzuki、Odaine N. Gordon、Dominic Golding、Toshiaki Okuno、Juan A. Giménez-Bastida、Takehiko Yokomizo、Claus Schneider

  DOI：10.1021/jacsau.1c00177

  日期：2021.9.27

  (COX-2) enzymatic activities is a productive pathway to convert arachidonic acid into unique eicosanoids. Here, we show that COX-2 catalysis with 5-LOX derived 5-hydroxy-eicosatetraenoic acid yields the endoperoxide 5-hydroxy-PGH2 that spontaneously rearranges to 5-OH-PGE2 and 5-OH-PGD2, the 5-hydroxy analogs of arachidonic acid derived PGE2 and PGD2. The endoperoxide was identified via its predicted

  5-脂氧合酶 (5-LOX) 和环氧合酶-2 (COX-2) 酶活性的生物合成交叉是将花生四烯酸转化为独特的类二十烷酸的有效途径。在这里，我们表明 COX-2 催化 5-LOX 衍生的 5-羟基-二十碳四烯酸产生内过氧化物 5-羟基-PGH 2 ，它自发重排为 5-OH-PGE 2和 5-OH-PGD 2 ，即 5-OH-PGD 2 。花生四烯酸衍生的PGE 2和PGD 2的羟基类似物。内过氧化物通过其预测的降解产物5,12-二羟基-十七-6 E ,8 E ,10 E -烯酸以及SnCl 2介导的5-OH-PGF 2α还原来鉴定。 5-OH-PGE 2和5-OH-PGD 2均不稳定并且在弱碱处理后迅速降解。这种不稳定性阻碍了生物样品中的检测，通过使用 NaBH 4原位还原产生相应的稳定 5-OH-PGF 2非对映异构体克服了这种不稳定性，并能够在活化的原代人白细胞中检测 5-OH-PGF 2α
• Reactivity of tricarbonyl(pentadienyl)iron(1+) cations: enantioselective synthesis of 5-HETE methyl ester
  作者：Chunlin Tao、William A. Donaldson

  DOI：10.1021/jo00060a033

  日期：1993.4

  The syntheses of racemic 5-HETE methyl ester (1) and of 5-HETE lactone (5-HL) were accomplished in 11 steps from tricarbonyl [1-(methoxycarbonyl)pentadienyl]iron(1+) hexafluorophosphate (2). A second synthesis of 1 from 2 in five steps was also achieved. Starting with optically active 5 the synthesis of (+)-1 and(-)-1 in high optical purity was realized. The stereochemistry of the 6,8-diene portion and the stereochemistry of the C5 asymmetric center of 1 were controlled by the (tricarbonyl)iron adjunct.
• Stereospecific synthesis of 5S-HETE, 5R-HETE and their transformation to 5(±)HPETE
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81586-5

  日期：1983.1