2-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-nitropyridine
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₂S
• 分子量: 250.253
• InChiKey: AWNKYOQHMZMLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]-3-nitropyridine 在 四氯化锡 、 铁粉 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-fluoro-6-(p-tolyl)benzo[f]pyrido[2,3-b][1,4]thiazepine 11,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 对氟苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010

文献信息

• Discovery of Novel Tricyclic Thiazepine Derivatives as Anti-Drug-Resistant Cancer Agents by Combining Diversity-Oriented Synthesis and Converging Screening Approach
  作者：Jinbao Xiang、Zhuoqi Zhang、Yan Mu、Xianxiu Xu、Sigen Guo、Yongjin Liu、Daniel P. Russo、Hao Zhu、Bing Yan、Xu Bai

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00010

  日期：2016.5.9

  An efficient discovery strategy by combining diversity-oriented synthesis and converging cellular screening is described. By a three-round screening process, we identified novel tricyclic pyrido[2,3-b][1,4]benzothiazepines showing potent inhibitory activity against paclitaxel-resistant cell line H460TaxR (EC50 < 1.0 μM), which exhibits much less toxicity toward normal cells (EC50 > 100 μM against normal

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。