4-(4-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: UZBFRCRILFIALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea 、 4-(4-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到N-(N-Cyano-N'-isopropylcarbamimidoyl)-4-[(4-methylphenyl)amino]-3-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacology of pyrid-3-ylsulfonylcyanoguanidines as diuretic

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88244-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-氯吡啶-3-磺酰胺 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacology of pyrid-3-ylsulfonylcyanoguanidines as diuretic

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88244-4

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE TORSEMIDE<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE TORSEMIDE DE PURETE ELEVEE
  申请人：FINETECH LAB LTD

  公开号：WO2003097603A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides a novel process for the preparation of highly pure torsemide [1] by reacting of 4-m-tolylamino-3-pyridinesulfonamide [2] with phenyl isopropylcarbamate in the presence of lithium base (F I, II). The present invention also provides a novel intermediate - torsemide lithium, also in hydrate or solvate form - which is a stable, solid compound, and may be simply isolated from the reaction mixture to give after acidification practically pure torsemide [1] without further purification steps.

  本发明提供了一种新型方法，通过在锂碱（F I，II）存在下，将4-甲基苯胺基-3-吡啶磺酰胺[2]与苯基异丙基氨基甲酸酯反应，制备高纯度托瑟米特[1]。本发明还提供了一种新型中间体 - 托瑟米特锂，也可以是水合物或溶剂合物形式 - 这是一种稳定的固体化合物，可以简单地从反应混合物中分离出来，在酸化后得到几乎纯净的托瑟米特[1]，无需进一步纯化步骤。
• Supramolecular structures of three isomeric 4-(methylphenylamino)pyridine-3-sulfonamides
  作者：Nada Košutić Hulita、Aleksandar Danilovski、Darko Filić、Marina Marinković、Ernest Meštrović、Miljenko Dumić

  DOI：10.1107/s0108270105031902

  日期：2005.11.15

  The structures of the three title isomers, namely 4-(2-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide, (I), 4-(3-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide, (II), and 4-(4-methylanilino)pyridine-3-sulfonamide, (III), all C(12)H(13)N(3)O(2)S, differ in their hydrogen-bonding arrangements. In all three molecules, the conformation of the 4-aminopyridine-3-sulfonamide moiety is conserved by an intramolecular N-H...O hydrogen bond and a C-H...O interaction. In the supramolecular structures of all three isomers, similar C(6) chains are formed via intermolecular N-H...N hydrogen bonds. N-H...O hydrogen bonds lead to C(4) chains in (I), and to R(2)(2)(8) centrosymmetric dimers in (II) and (III). In each isomer, the overall effect of all hydrogen bonds is to form layer structures.