(S)-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OEKRZLKEUVFHSY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 C₂₀H₂₂ClIrN₂O₂S 、 双氧水 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878

文献信息

• Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Complex Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones
  作者：Baigui Wang、Haifeng Zhou、Guoren Lu、Qixing Liu、Xiaolan Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00691

  日期：2017.4.21

  A facile asymmetric transfer hydrogenation of ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones and non-ortho-substituted N-oxide of aryl N-heteroaryl ketones using a readily available oxo-tethered ruthenium complex as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in an aqueous solution has been discovered. A variety of chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 99.9% ee.

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。
• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。