5-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenylmethoxychromene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JFJHXHKWRSXRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 桑皮酮A
  参考文献：
  名称：

  桑酮A和B的全合成及其抗菌机制的发现

  摘要：

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00466
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桑酮A和B的全合成及其抗菌机制的发现

  摘要：

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00466

文献信息

• 一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN117466856A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明提供了一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以2,4‑二羟基苯甲酸为起始原料，经酯化反应、烷基化反应、环化反应、羟基保护反应、水解反应、酯化反应、Baker‑Venkataraman重排反应、烷基化反应、环化反应、脱保护反应，高效地合成了Kuwanons A和Kuwanon B两个天然产物。Kuwanon A和Kuwanon B对革兰氏阳性菌具有抑菌活性，Kuwanon B对四种革兰氏阳性菌具有较强的抑菌活性，并具有快速杀灭金黄色葡萄球菌的能力，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。
• Total Synthesis of Kuwanons A and B and Discovery of Their Antibacterial Mechanism
  作者：Hongbo Dong、Pei Yu、Bin Long、Ting Peng、Yujiao He、Bing Xu、Li Liao、Lan Lu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00466

  日期：2023.8.25

  Kuwanons A (1) and B (2) are two natural prenylated flavones isolated from the root bark of Morus alba L. In this study, the first total syntheses of kuwanons A (1) and B (2) were achieved from a common intermediate with overall yields of 6.6% and 11.6%, respectively. Kuwanon B (2) exhibited antibacterial activity against Gram-positive bacteria and concentration-dependent bactericidal activity against

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌