(S)-1-tosyl-4-fluorotryptophan methyl ester | 1369571-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tosyl-4-fluorotryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 1369571-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 390.435
• InChiKey: AAYVBJRZPCTXCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tosyl-4-fluorotryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-fluorotryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (S)-1-tosyl-4-fluorotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154

文献信息

• Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan
  作者：David W. Konas、Drilona Seci、Safa Tamimi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523154

  日期：2012.1.1

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.