N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01220096
• 分子量: 251.288
• InChiKey: FINVXCWTTZPEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的酯直接酰胺化：超出当前范围和实际应用

  摘要：

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。

  DOI：

  10.1039/d2ra03524c

文献信息

• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。
• CYCLIC UREA HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0815108A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5683999A
  申请人：——

  公开号：US5683999A

  公开（公告）日：1997-11-04