5-乙酰氧基甲基-2-呋喃羧酸 | 90345-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-乙酰氧基甲基-2-呋喃羧酸
• 英文名称: 5-(acetoxymethyl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylic acid；5-acetyloxymethylfurancarboxylic acid；5-(acetoxymethyl)-2-furoic acid；acetyl Sumiki's acid；acetyl Sumikis' acid；5-Acetoxymethyl-2-furancarboxylic acid；5-(acetyloxymethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 90345-66-7
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD06203132
• 分子量: 184.149
• InChiKey: VEHIMKWMEKVUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C
• 沸点：
  314.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并保持环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃羧酸 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以70.7%的产率得到2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,5 FURANE DICARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及从5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲酸（FDCA）（1）的过程。

  公开号：

  WO2015056270A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-乙酰氧基甲基-2-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity Studies of Methyl-5-(Hydroxymethyl)-2-Furan Carboxylate and Derivatives

  摘要：

  甲基-5-(羟甲基)-2-呋喃羧酸酯及其衍生物是由呋單醇制备而成的，研究了它们对癌细胞系HeLa、HepG2和Vero以及革兰氏阳性和阴性细菌的细胞毒性活性。发现氨基衍生物(5-(((2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基)甲基)呋喃-2-基)甲酸醋酯在HeLa细胞系中的IC50为62.37 µg/mL，对荧光细菌的MIC为250 µg/mL。

  DOI：

  10.13005/ojc/350322

文献信息

• Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US06001997A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。
• Method for preparing 2,5-furan dicarboxylic acid
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US09321744B1

  公开（公告）日：2016-04-26

  Method for preparing 2,5-furan dicarboxylic acid is provided, which includes contacting a furan composition with an oxidant in the presence of a catalyst system. The furan composition includes a first compound and a second compound. The first compound is a compound of Formula 1: In Formula 1, R1 is C1-9 alkyl group. The second compound is a compound of Formula 2, a compound of formula 3, a compound of Formula 4, a compound of Formula 5, or combinations thereof. In Formula 3, R2 is C1-9 alkyl group. The 2,5-furan dicarboxylic acid is a compound of Formula 6.

  提供了一种制备2,5-呋喃二羧酸的方法，包括将呋喃组合物与氧化剂在催化剂系统的存在下接触。呋喃组合物包括第一化合物和第二化合物。第一化合物是Formula 1的化合物：在Formula 1中，R1是C1-9烷基基团。第二化合物是Formula 2的化合物、Formula 3的化合物、Formula 4的化合物、Formula 5的化合物或它们的组合。在Formula 3中，R2是C1-9烷基基团。2,5-呋喃二羧酸是Formula 6的化合物。
• Cephaloporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：Pzifer Inc.

  公开号：US06020329A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acy group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infec ##STR1##

  式(I)的.beta.-内酰胺抗生素或其盐，其中R.sup.1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2为酰基；CO.sub.2R.sup.3为羧基或羧酸盐，或R.sup.3为易于去除的羧保护基；R.sup.4代表多达四个取代基；X为S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；m为1或2；n为0，有用于治疗细菌感染的作用。
• Cephaloporins and homologues
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06077952A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A compound of formula (II) or a salt: ##STR1##

  化合物公式（II）或其盐：##STR1##
• Identification of N-Acyl Hydrazones as New Non-Zinc-Binding MMP-13 Inhibitors by Structure-Based Virtual Screening Studies and Chemical Optimization
  作者：Doretta Cuffaro、Aleix Gimeno、Bianca Laura Bernardoni、Riccardo Di Leo、Gerard Pujadas、Santiago Garcia-Vallvé、Susanna Nencetti、Armando Rossello、Elisa Nuti

  DOI：10.3390/ijms241311098

  日期：——

  Matrix metalloproteinase 13 plays a central role in osteoarthritis (OA), as its overexpression induces an excessive breakdown of collagen that results in an imbalance between collagen synthesis and degradation in the joint, leading to progressive articular cartilage degradation. Therefore, MMP-13 has been proposed as a key therapeutic target for OA. Here we have developed a virtual screening workflow aimed at identifying selective non-zinc-binding MMP-13 inhibitors by targeting the deep S1′ pocket of MMP-13. Three ligands were found to inhibit MMP-13 in the µM range, and one of these showed selectivity over other MMPs. A structure-based analysis guided the chemical optimization of the hit compound, leading to the obtaining of a new N-acyl hydrazone-based derivative with improved inhibitory activity and selectivity for the target enzyme.

  基质金属蛋白酶 13 在骨关节炎（OA）中起着核心作用，因为它的过度表达会诱导胶原蛋白的过度分解，导致关节中胶原蛋白合成和降解之间的不平衡，从而导致关节软骨的逐渐退化。因此，MMP-13 被认为是治疗 OA 的关键靶点。在此，我们开发了一种虚拟筛选工作流程，旨在通过靶向 MMP-13 的深 S1′ 口袋，鉴定选择性非锌结合 MMP-13 抑制剂。研究发现，有三种配体能在 µM 范围内抑制 MMP-13，其中一种对其他 MMPs 具有选择性。基于结构的分析指导了对命中化合物的化学优化，最终获得了一种新的基于 N-酰基肼的衍生物，其抑制活性和对目标酶的选择性均有所提高。