5-乙酰氧基甲基-2-氨基-3-氰吡嗪 | 54798-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙酰氧基甲基-2-氨基-3-氰吡嗪
• 中文别名: 5-乙酰氧基甲基-2-氨基-3-氰基吡嗪
• 英文名称: 6-acetoxymethyl-3-amino-pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-2-amino-3-cyanopyrazine；5-amino-6-cyanopyrazin-2-yl acetate；(5-amino-6-cyanopyrazin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 54798-28-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00006140
• 分子量: 192.177
• InChiKey: IMLOZVNPFFXWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵循规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈	2-Amino-5-chloromethylpyrazine-3-carbonitrile	40127-91-1	C6H5ClN4	168.585

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-氨基-3-氰吡嗪 、 胍 、 甲醇 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR E. C.; PORTNOY R. C.; HOCHSTETLER D. C.; KOBAYASHI T., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 16, 2347-2351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 、 potassium acetate 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR E. C.; PORTNOY R. C.; HOCHSTETLER D. C.; KOBAYASHI T., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 16, 2347-2351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel pleuromutilin derivatives
  申请人：Elder Stephen John

  公开号：US20050096357A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Pleuromutilin compounds of the formula: are of use in anti-bacterial therapy.

  公式为：Pleuromutilin化合物在抗菌疗法中有用。
• Method for preparing N-(4-(((2,4-diamino-6-pteridinyl)-methyl)methylamino)benzoyl)glutamic acid
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：EP0048002A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  The invention relates to a method for preparing N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]-methylamino]benzoyl]-glutamic acid (methotrexate), wherein diethyl N-[4-methylamino)benzoyl]glutamate of formula II is alkylated with 2,4-diamino-6-chloromethylpteridine hydro chloride of formula I in a polar aprotic solvent in the presence of potassium iodide whereafter the resulting hydroiodide of diethyl N-[4-[[(2,4 diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl] glutamate of formula III is hydrolyzed, either directly or after neutralization to III, to yield N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]-benzoyl]glutamic acid (methotrexate) of formula V Methotrexate (N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl)-- methylamino]-benzoyl]glutamic acid) is a well known antineoplastic agent useful in the treatment of acute leukemia and other cancerous diseases.

  本发明涉及一种制备 N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]-甲基氨基]苯甲酰]-谷氨酸（甲氨喋呤）的方法，其中式 II 的 N-[4-甲基氨基]苯甲酰谷氨酸二乙酯 与式 I 的 2,4-二氨基-6-氯甲基蝶啶氢氯化物烷基化 在极性非烷基溶剂中，在碘化钾存在下，生成式 III 的 N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲基氨基]苯甲酰]谷氨酸二乙酯的氢碘化物 直接水解或与 III 中和后水解，生成式 V 的 N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲氨基]苯甲酰基]谷氨酸（甲氨蝶呤 甲氨蝶呤（N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]-甲基氨基]-苯甲酰基]谷氨酸）是一种众所周知的抗肿瘤药物，可用于治疗急性白血病和其他癌症疾病。
• NOVEL PLEUROMUTILIN DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1351959B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF C-C CHEMOKINES (CCR2B AND CCR5) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1966187A1

  公开（公告）日：2008-09-10
• Non-Covalent Inhibitors of AmpC ß-Lactamase
  申请人：Shoichet Brian K.

  公开号：US20090318711A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  β-lactamases are the most widespread resistance mechanism to β-lactam antibiotics, such as penicillins and cephalosporins. In response to these enzymes, inhibitors have been introduced. Unfortunately, these inhibitors are also β-lactams, and resistance to them has developed rapidly. Consequently, the present invention provides a novel structure-based approach to inhibitors of these enzymes.