5-乙酰氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酰氯 | 31122-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酰氯
• 中文别名: 5-乙酰基-2,4,6-三碘异酞酰氯
• 英文名称: 5-acetylamino-2,4,6-triiodoisophthaloyl dichloride
• 英文别名: 5-(acetylamino)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarbonyl dichloride；5-acetamino2,4,6-triiodoisophthaloyl chloride；5-acetamido-2,4,6-triiodoisophthaloyl dichloride；5-acetamido-2,4,6-triiodoisophthaloyl chloride；5-acetylamino-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride；5-acetylamino-2,4,6-triiodoisophthalic acid dichloride；2,4,6-triiodo-5-acetamido-isophthalic acid dichloride；5-acetamido-2,4,6-triiodoisophthalic acid dichloride；5-acetamido-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 31122-75-5
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂I₃NO₃
• 分子量: 637.766
• InChiKey: HYGGDKPPAGGKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-230 °C (decomp)
• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.640±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (25-acetylamino-9,15-bis-carboxymethyl-24,26,27-triiodo-2,7,17,22-tetraoxo-3,6,9,12,15,18,21-heptaazabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-12-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  신규한 삼요오드화 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 X-선 조영제

  摘要：

  该专利涉及一种新的三氧五氟化合物，其制备方法以及包含该化合物的X-射线造影剂，更详细地说，涉及一种化合物，其化学式如下所示，以及该化合物的制备方法和用作X-射线造影剂的用途。该化学式所示的化合物相较于目前使用的X-射线造影剂（CT造影剂）表现出更高的亲水性，并保持低三碘甲状腺原氨酸浓度，从而大大减轻患者在注射时感受到的疼痛，同时通过与其他配体的合成，可以进一步将其用作新型造影剂。在此，R1代表NH或NHCOH。

  公开号：

  KR101638851B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4,6-三碘异酞酰氯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-乙酰氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-Triiodobenzoylaminoacyl polyhydroxic amines

  摘要：

  非离子三碘苯甲酰氨基酰衍生物是聚羟基胺的衍生物。这种胺类化合物可作为非离子X射线造影剂使用。例如2-(3-乙酰胺基-2,4,6-三碘-5-N-甲基乙酰胺基苯甲酰甘氨酸基)-2-脱氧-D-葡萄糖醇在血管造影方面特别有用。

  公开号：

  US04307072A1

文献信息

• Novel triiodinated isophthalic acid diamides as nonionic X-ray contrast
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04364921A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  New triiodinated isophthalic acid diamides of the formula ##STR1## wherein the amide residues --CO--N.R.sub.1 R.sub.2 and --CO--N.R.sub.3 R.sub.4 are different from each other and R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.2 is mono- or polyhydroxyalkyl, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.4 is mono- or polyhydroxylalkyl, R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxy-C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-3 -alkoxy-C.sub.1-3 -alkyl, and R.sub.6 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl provide superior nonionic X-ray contrast media.

  新的三碘异苯二甲酰胺的化学式为##STR1##其中酰胺残基--CO--N.R.sub.1 R.sub.2和--CO--N.R.sub.3 R.sub.4彼此不同，R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2为单羟基或多羟基烷基，R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.4为单羟基或多羟基烷基，R.sub.5为C.sub.1-6烷基或单羟基或多羟基C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-3-烷氧基-C.sub.1-3-烷基，R.sub.6为氢，C.sub.1-6烷基或单羟基或多羟基烷基，提供优越的非离子X射线造影剂。
• Process for the preparation of
  申请人：Dibra S.p.A.

  公开号：US05965772A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A process for the preparation of 5-[acetyl(2,3-dihydroxypropyl)amino]-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-t riiodo-1,3-benzenedicarboxamide of formula (I), starting from 5-amino-1,3-benzenedicarboxylic acid of formula (II), comprising the following steps: step a) is the reaction in heterogeneous phase between 5-amino-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid and thionyl chloride in a solvent selected from the group consisting of: straight or branched (C.sub.7 -C.sub.16) hydrocarbons, (C.sub.7 -C.sub.8) aromatic hydrocarbons, 1,1,1-trichloroethane, n-butyl acetate, diglyme (diethylene glycol dimethyl ether), in the presence of catalytic amounts of a tertiary amine, to give compound (III); step b) is the acetylation reaction of compound (III) with glacial acetic acid both as the solvent and the reagent and thionyl chloride; step c) is the formation of compound (V) by reaction of the compound (IV) with 1-amino-2,3-propanediol, by reaction of compound (IV) in a dipolar aprotic solvent, selected from the group of dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMA), dimethylsulfoxide (DMSO) or N-methyl-pyrrolidinone; step d) is the alkylation of the compound (V) in aqueous solution at basic pH, by addition of a sodium hydroxide-calcium hydroxide mixture, with 3-chloro-1,2-propanediol or epichlorohydrin, at a temperature of 40-90.degree. C.

  从式(I)的5-[乙酰(2,3-二羟基丙基)氨基]-N,N'-双(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，起始物为式(II)的5-氨基-1,3-苯二甲酸，包括以下步骤：步骤a）是在异相反应中，将5-氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酸和氯化亚砜在所选溶剂中发生反应，所选溶剂来自以下组合：直链或支链（C.sub.7 -C.sub.16）烃类、（C.sub.7 -C.sub.8）芳香烃、1,1,1-三氯乙烷、醋酸正丁酯、二甘醚（二乙二醇二甲醚），在三级胺的催化下，得到化合物(III)；步骤b）是用冰醋酸作为溶剂和试剂以及氯化亚砜对化合物(III)进行乙酰化反应；步骤c）是通过在二极性无水溶剂中，选择自二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基乙酰胺（DMA）、二甲基亚砜（DMSO）或N-甲基吡咯烷酮的组合中，将化合物(IV)与1-氨基-2,3-丙二醇反应，形成化合物(V)；步骤d）是在碱性pH值的水溶液中，通过加入氢氧化钠-氢氧化钙混合物，将化合物(V)烷基化，使用3-氯-1,2-丙二醇或环氧氯丙烷，在40-90摄氏度的温度下进行。
• [EN] MECHANOCHEMICAL SYNTHESIS OF RADIOGRAPHIC AGENTS INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE MÉCANOCHIMIQUE D'INTERMÉDIAIRES D'AGENTS RADIOGRAPHIQUES
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2018104228A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention generally relates to a process using a mechanochemical approach exploiting the mechanical milling of reactants for the manufacturing of acetyl Iopamidol and, more generally, of key intermediates of radiographic contrast agents, and of the contrast agents themselves.

  本发明通常涉及利用机械化学方法进行的过程，利用反应物的机械球磨来制造乙酰碘普胺，更一般地说，是放射造影剂的关键中间体和造影剂本身的制造过程。
• Compounds which can be used in contrast products for radiography
  申请人：Guerbet S A.

  公开号：US05609851A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Polyiodinated nonionic compound that have the formula: ##STR1##

  聚碘非离子化合物的化学式为：##STR1##
• Nonionic X-ray contrast agents, compositions and methods
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US05075502A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Triiodinated isophthalamide derivatives, useful as X-ray contrast agents, having at least one amide group derived from the amino-alcohol, 3-(N-2-hydroxyethyl)amino-1,2-propanediol, which provides high water solubility and low mammalian toxicity, and methods of preparing them. Methods of preparing 3-(N-2-hydroxyethyl)amino-1,2-propanediol are provided.

  三碘异苯二酰胺衍生物，可作为X射线造影剂，至少具有一个酰胺基团，该基团来源于氨基醇3-（N-2-羟乙基）氨基-1,2-丙二醇，该基团提供高水溶性和低哺乳动物毒性，并提供其制备方法。还提供了制备3-（N-2-羟乙基）氨基-1,2-丙二醇的方法。