3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 25797-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 25797-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: BTDMFHAOSWJXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以53.02%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZÉNIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种苯环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯环类化合物及其应用。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐。本发明所述的化合物对肿瘤具有优异的治疗效果。

  公开号：

  WO2022127923A1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(1-phenylvinyl)pyridine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.67h， 以41%的产率得到3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基MIDA硼酸酯：合成氮杂-杂环化合物的新构件

  摘要：

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201406549

文献信息

• Photoredox Cyanomethylation of Indoles: Catalyst Modification and Mechanism
  作者：Connor J. O’Brien、Daniel G. Droege、Alexander Y. Jiu、Shivaani S. Gandhi、Nick A. Paras、Steven H. Olson、Jay Conrad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01146

  日期：2018.8.17

  The versatile nitrile synthon is introduced as a radical generated from bromoacetonitrile, a photocatalyst, and blue LED as a light source. The mechanism of the reaction is explored by determination of the Stern–Volmer quenching constants. By combining photophysical data and mass spectrometry to follow the catalyst decomposition, the catalyst ligands were tuned to enable synthetically useful yields

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。
• Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Electron-Poor<i>o</i>-Chloroanilines and<i>o</i>-Chloroaminopyridines with Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Zhengren Xu、Weimin Hu、Fengying Zhang、Qingjiang Li、Zhiyao Lü、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083225

  日期：2008.12

  for the synthesis of 2-unsubstituted indolesand azaindoles has been developed by the palladium-catalyzed directannulation of electron-poor O-chloro/bromoanilines and O-chloroaminopyridines with aldehydes.Coupled with the previous results of Jia and Zhu, this allows rapidaccess to a variety of 2-unsubstituted indoles and azaindoles startingfrom simple and easily accessible precursors.

  通过钯催化的贫电子邻氯/溴苯胺和邻氯氨基吡啶与醛的直接环化，开发了一种合成 2-未取代吲哚和氮杂吲哚的实用工艺。再加上 Jia 和 Zhu 先前的结果，这可以快速获得从简单易得的前体开始，到各种 2-未取代的吲哚和氮杂吲哚。
• Selective Methylation of NH-Containing Heterocycles and Sulfonamides Using N,N-Dimethylformamide Dimethylacetal Based on Calculated pKa Measurements
  作者：Gary Fairley、Catherine Hall、Ryan Greenwood

  DOI：10.1055/s-0032-1318315

  日期：——

  The use of N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) as a suitable methylating agent for the methylation of NH-containing groups and heterocycles has been investigated. Use of ReactArray and calculated pK(a) measurements have allowed additional helpful information to be collated to determine optimum reaction conditions for a variety of substrates.
• Vinylic MIDA Boronates: New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles
  作者：Sabin Llona-Minguez、Matthieu Desroses、Artin Ghassemian、Sylvain A. Jacques、Lars Eriksson、Rebecka Isacksson、Tobias Koolmeister、Pål Stenmark、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1002/chem.201406549

  日期：2015.5.11

  A two‐step synthesis of structurally diverse pyrrole‐containing bicyclic systems is reported. ortho‐Nitro‐haloarenes coupled with vinylic N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates generate ortho‐vinyl‐nitroarenes, which undergo a “metal‐free” nitrene insertion, resulting in a new pyrrole ring. This novel synthetic approach has a wide substrate tolerance and it is applicable in the preparation of

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。
• [EN] BENZENE RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZÉNIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种苯环类化合物及其应用
  申请人：NANJING SHIJIANG MEDICINE TECH CO LTD

  公开号：WO2022127923A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一种苯环类化合物及其应用。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐。本发明所述的化合物对肿瘤具有优异的治疗效果。