furan-2-carboxylic acid (pyridin-3-ylmethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid (pyridin-3-ylmethyl)-amide
• 英文别名: N-(pyridin-3-ylmethyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00455933
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QDYSGQOURQGXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid (pyridin-3-ylmethyl)-amide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶、喹啉和异喹啉的自由基和离子间位 C–H 官能化

  摘要：

  吡啶的碳氢 (C−H) 功能化是快速构建和衍生许多农用化学品、药物和材料的有力工具。由于吡啶固有的电子特性，选择性元-C−H 功能化具有挑战性。在这里，我们提出了一个高度区域选择性的协议元-C−H 三氟甲基化、全氟烷基化、氯化、溴化、碘化、硝化、硫烷基化和吡啶硒基化通过氧化还原-中性脱芳构化-重芳构化过程。引入的脱芳烃活化模式为通过自由基和离子途径对吡啶和其他氮杂芳烃进行间位选择性反应提供了多样化平台。这些无催化剂反应的广泛范围和高选择性使这些过程适用于药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.ade6029

文献信息

• C–H Functionalization of Pyridines via Oxazino Pyridine Intermediates: Switching to <i>para</i>-Selectivity under Acidic Conditions
  作者：Hui Cao、Debkanta Bhattacharya、Qiang Cheng、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c05242

  日期：2023.7.19

  para-Selective C–H functionalization of pyridines holds a significant value but remains underdeveloped. Site-switchable C–H functionalization of pyridines under easily tunable conditions expedites drug development. We recently reported a redox-neutral dearomatization–rearomatization strategy for meta-C–H functionalization of pyridines via oxazino pyridine intermediates. Here, we demonstrate that these

  吡啶的对位选择性 C-H 官能化具有重要价值，但仍不成熟。在易于调节的条件下对吡啶进行位点可切换的 C-H 官能化可加快药物开发。我们最近报道了一种通过恶嗪吡啶中间体对吡啶进行间-C-H功能化的氧化还原中性脱芳构化-重芳构化策略。在这里，我们证明这些恶嗪吡啶中间体只需切换到酸性条件即可进行高度对位选择性官能化。多种对烷基化和芳基化吡啶是通过自由基和离子途径制备的。这些温和且无催化剂的方法适用于使用吡啶作为限制试剂的药物的后期对位官能化。吡啶的连续间位、对位双官能化也可以通过依赖于恶嗪吡啶的 pH 依赖性反应性的完全区域控制来实现。
• [EN] 5-NITROFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING CENTROSOMAL CLUSTERING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-NITROFURANE-2CARBOXAMIDE PERMETTANT D'INHIBER L'AGRÉGATION CENTROSOMALE
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2013149336A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure relates generally to compounds and methods for inhibiting centrosomal clustering in a cell harboring supernumerary centrosomes by, for example, administering an effective amount of a compound of the general chemical formula (I): Formula (I) Where X is optionally substituted alkyl, n is an integer from 1 to 10 and R1 is optionally substituted aryl or cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof.