3-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: UWLCFJDCVLYKRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 、 3-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one 以 正丁醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4'-(3-bromobenzoyl)-1-methyl-2',3',5a',6'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价转化精确合成螺吲哚衍生物非对映异构体

  摘要：

  在这项研究中，系统地研究了色胺衍生的异氰化物与3-亚基氧吲哚的[1+2+2]环化反应。获得了一系列结构复杂的螺吲哚衍生物。通过实验和密度泛函理论计算观察并证实了特征动态共价化学。通过对溶剂、温度和时间的调控，实现了螺羟吲哚的精确立体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02966

文献信息

• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Chiral Palladium-Containing<i>N</i>¹-1,3-Dipoles: A Divergent Approach to Enantioenriched Spirooxindoles
  作者：Tian-Ren Li、Bei-Yi Cheng、Si-Qi Fan、Ya-Ni Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201600735

  日期：2016.4.25

  A catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction of chiral palladium‐containing N1‐1,3‐dipoles with methyleneindolinones has been successfully developed. The reaction allows an efficient construction of 3,3′‐pyrrolinyl spirooxindoles with high yields and excellent stereoselectivities (up to 93 % yield, 19:1 d.r. and >99 % ee). A synthetic application of this methodology is demonstrated and a stereocontrol

  已成功开发了手性含钯N 1 -1,3-偶极与亚甲基吲哚满酮的催化不对称[3 + 2]环加成反应。该反应可高效构建3,3'-吡咯啉基螺硫醇，具有高产率和出色的立体选择性（产率高达93％，dr为19：1，ee大于99％）。演示了该方法的综合应用，并提出了立体控制机制。
• 螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117924298A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用，所述螺环吲哚酮衍生物非对映体由色胺异腈类化合物与不饱和吲哚酮类化合物在有机溶剂存在下一步反应得到。该制备方法简单，无需使用昂贵金属催化剂，且仅需通过对有机溶剂、反应温度等反应条件进行调控，就可实现螺环吲哚酮衍生物的非对映发散合成，为螺环吲哚酮衍生物非对映体的高效构筑提供了绿色的合成方法。此外，这类螺环吲哚酮衍生物非对映体在体外细胞实验中，对多种癌细胞表现出抑制活性，在制备抗癌药物方面具有良好的应用前景。