t-butyl (2R,3S,4E)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-benzylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enoate | 871259-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2R,3S,4E)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-benzylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2R,3S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxyoctadec-4-enoate
• CAS: 871259-42-6
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₅
• 分子量: 559.83
• InChiKey: ZSNAMTSRGRNDAU-QOIMHJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2R,3S,4E)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-benzylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 t-butyl (1'E,4R,5R)-cis-3-benzyl-2-oxo-5-(pentadec-1-enyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer from Guanidinium Ylides to 3-Alkenyl (or 3-Alkynyl) Aziridine-2-carboxylates and Application to the Syntheses of (2R,3S)-3-Hydroxyleucinate and d-erythro-Sphingosine

  摘要：

  Reaction of chiral guanidinium ylides with alpha,beta-unsaturated aldehydes gives 3-(alpha,beta-unsaturated) aziridine-2-carboxylates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 93% diastereomeric excess and 98% enantiomeric excess). 3-(l-Methylvinyl)- and 3-[(E)-pentadec-1-enyllaziridine-2-carboxylates were successfully employed to prepare (2R,3S)-3-hydroxyleucinate and D-erythro-sphingosine, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo051495j
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2R,3R)-1-benzyl-3-(pentadec-1-enyl)aziridine-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 t-butyl (2R,3S,4E)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N-benzylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer from Guanidinium Ylides to 3-Alkenyl (or 3-Alkynyl) Aziridine-2-carboxylates and Application to the Syntheses of (2R,3S)-3-Hydroxyleucinate and d-erythro-Sphingosine

  摘要：

  Reaction of chiral guanidinium ylides with alpha,beta-unsaturated aldehydes gives 3-(alpha,beta-unsaturated) aziridine-2-carboxylates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 93% diastereomeric excess and 98% enantiomeric excess). 3-(l-Methylvinyl)- and 3-[(E)-pentadec-1-enyllaziridine-2-carboxylates were successfully employed to prepare (2R,3S)-3-hydroxyleucinate and D-erythro-sphingosine, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo051495j