benzyl 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 4868-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4868-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MLXDGHIEJQKJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  397.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569

文献信息

• Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-004-0247-x

  日期：2005.4

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.
• Al-Hazimi, Hassan M. G.; Jackson, Anthony H.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 265 - 276
  作者：Al-Hazimi, Hassan M. G.、Jackson, Anthony H.、Knight, David W.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B₁₂. Part 7. Synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/p19880001569

  日期：——

  the green marine pigment, bonellin, has been synthesized in racemic form by a rational photochemical route. The two propionate residues of this biologically active pigment have been introduced synthetically in differentiated form which opens the way to the synthesis of the naturally occurring amino acid derivatives of bonellin.

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。