7,8-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-6H-chromene-2,5-dione | 1608154-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,8-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-6H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione；3-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-chromene-2,5-dione
• CAS: 1608154-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: RNHNCPCFJHMSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,8-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-6H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618

文献信息

• Facile synthesis of highly substituted 2-pyrone derivatives via a tandem Knoevenagel condensation/lactonization reaction of β-formyl-esters and 1,3-cyclohexadiones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Sara Motamen、Hamid Saeidian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.104

  日期：2014.4

  A mild and efficient tandem process for the synthesis of new highly substituted 2-pyrones starting from commercially available 2-arylacetic acids has been developed. The synthesis is based on the Knoevenagel condensation of 1,3-cyclohexadiones with various β-formyl-esters, followed by lactonization in the presence of nano ZnO (20 mol %). Moderate to high yields and readily available cheap starting

  已经开发了一种温和而有效的串联方法，用于从可商购的2-芳基丙烯酸开始合成新的高度取代的2-吡喃酮。合成基于1,3-环己二酮与各种β-甲酰基酯的Knoevenagel缩合，然后在纳米ZnO（20 mol％）存在下进行内酯化。中高收率和容易获得的廉价原料是本方法的关键特征。