2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole | 75029-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 75029-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: GTEAIPDTRNDXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-styrylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Characterization and optical properties of novel unsymmetrical stilbene-based 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  A series of novel unsymmetrical stilbene-based 1,3,4-oxadiazole derivatives were efficiently synthesized by a four-pots reaction sequence. All of the title compounds were characterized by MS, H-1-NMR and elemental analysis. UV-Vis absorption and fluorescence emission spectra of the compounds were investigated in dilute chloroform solution; the compounds exhibit strong blue-green fluorescence ranged from 397 to 499 nm and show potential for application in organic optical materials. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯酰肼 、 对甲基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以69 %的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和腙类似物对帕金森病的体外/体内作用

  摘要：

  合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑 3a-3k 和腙杂化物 5a-5m，并在体外评估了它们对 hMAO A 和 B 亚型的活性。这些化合物可以通过三种不同的方法以高产率合成。调查表明，其中一些，特别是 3a 和 3d，表现出有效的hMAO-B体外抑制作用。实验化合物 3a 具有更强的酶抑制作用，暴露 2 小时后表现出 0.55 μM 的半抑制浓度 (IC 50 )。半抑制浓度（IC 50) 的 hMAO-B 活性对人重组 MAO-B (hMAO-B) 的司来吉兰（经典 MAO-B 抑制剂）为 0.32 μM。在 1 μM 浓度下测试的所有化合物均未显示出对 hMAO-A 活性的统计学显着抑制作用，因此最有效的化合物 3a 和 3d 对 hMAO-B 显示出选择性。生物化学参数，如丙二醛 (МDA) 的产生和还原型谷胱甘肽 (GSH) 的水平，在小鼠模型中的最活跃化合物 3a 的大脑匀浆中

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135755

文献信息

• US4215129A
  申请人：——

  公开号：US4215129A

  公开（公告）日：1980-07-29
• Characterization and optical properties of novel unsymmetrical stilbene-based 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Dao-Hang He、Xin-Wei Li、Chong Yang、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.013

  日期：2012.9

  A series of novel unsymmetrical stilbene-based 1,3,4-oxadiazole derivatives were efficiently synthesized by a four-pots reaction sequence. All of the title compounds were characterized by MS, H-1-NMR and elemental analysis. UV-Vis absorption and fluorescence emission spectra of the compounds were investigated in dilute chloroform solution; the compounds exhibit strong blue-green fluorescence ranged from 397 to 499 nm and show potential for application in organic optical materials. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• In vitro/in vivo effects of some new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole and hydrazone analogues targeting Parkinson's disease
  作者：Valentin Karabelyov、Violina T. Angelova、Martin Sharkov、Rositsa Mihaylova、Georgi Popov、Tania Pencheva、Vasil Manov、Miroslav Dangalov、Nadezhda Todorova、Magdalena Kondeva-Burdina

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135755

  日期：2023.9

  A series of new 1,3,4-oxadiazole 3a-3k and hydrazone hybrids 5a-5m were synthesized and their activity against both the A and B isoforms of hMAO was evaluated in vitro. The compounds were synthetically accessible in high yields by three different methods. The investigation indicated that some of them, especially 3a and 3d, exhibited effective in vitro inhibition of hMAO-B. Experimental compound 3a

  合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑 3a-3k 和腙杂化物 5a-5m，并在体外评估了它们对 hMAO A 和 B 亚型的活性。这些化合物可以通过三种不同的方法以高产率合成。调查表明，其中一些，特别是 3a 和 3d，表现出有效的hMAO-B体外抑制作用。实验化合物 3a 具有更强的酶抑制作用，暴露 2 小时后表现出 0.55 μM 的半抑制浓度 (IC 50 )。半抑制浓度（IC 50) 的 hMAO-B 活性对人重组 MAO-B (hMAO-B) 的司来吉兰（经典 MAO-B 抑制剂）为 0.32 μM。在 1 μM 浓度下测试的所有化合物均未显示出对 hMAO-A 活性的统计学显着抑制作用，因此最有效的化合物 3a 和 3d 对 hMAO-B 显示出选择性。生物化学参数，如丙二醛 (МDA) 的产生和还原型谷胱甘肽 (GSH) 的水平，在小鼠模型中的最活跃化合物 3a 的大脑匀浆中