N'-benzylidene-4-bromobenzenesulfonohydrazide | 6647-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-bromobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N′-benzylidene-4-bromobenzenesulfonohydrazide；<4-Brom-benzolsulfonyl-hydrazono-methyl>-benzol；Benzaldehyd-<4-brom-benzolsulfonylhydrazon>；N-(benzylideneamino)-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 6647-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: YUQOKLGKZXNCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-4-bromobenzenesulfonohydrazide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基磺酰基-4-溴苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-benzylidene-4-bromobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b

文献信息

• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。
• Copper(I)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-2- Sulfonyl-1,3-dienes from<i>N</i>-Propargylic Sulfonohydrazones
  作者：Yu Zhu、Hai-Tao Tang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201300126

  日期：2013.5.3

  A new method for the stereoselective synthesis of highly substituted (1E,3E)‐2‐sulfonyl‐1,3‐dienes from N‐propargylic sulfonohydrazone derivatives has been developed via copper(I)‐catalyzed [3,3] rearrangement and highly regioselective migration of the sulfonyl group.

  为取代的（1高度的立体选择性合成的新方法ë，3 é）-2-磺酰基- 1,3-二烯从Ñ -propargylic sulfonohydrazone衍生物已被开发通过铜（I）催化[3,3]重排和磺酰基的高度区域选择性迁移。