2-(N-(2-methoxyphenylamino)acetamido)benzoic acid | 195393-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(2-methoxyphenylamino)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[2-(2-Methoxyanilino)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 195393-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: FHGJHKUIDAUMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  574.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(2-methoxyphenylamino)acetamido)benzoic acid 在 polyphosphorous acid (PPA) 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到9-methoxy-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 2-chloroacetamidobenzoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-(N-(2-methoxyphenylamino)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015

文献信息

• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] ANILINE DERIVATIVES HAVING ANTIHYPERGLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ANILINE AYANT UNE ACTIVITE ANTIHYPERGLYCEMIQUE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997030019A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).(FR) L'invention se rapporte à des dérivés d'aniline utilisés comme agents antihyperglycémiques, à des compositions pharmaceutiques comprenant ces dérivés d'aniline et à leurs procédés d'utilisation. Ces dérivés d'aniline sont utilisés dans le traitement des diabètes sucrés, insulinodépendents (IDDM ou de Type I) et des diabètes sucrés non insulodépendents (NIDDM ou de Type II).
• Efficient synthesis of jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline glycoside, and its derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Shixi Wang、Shengbiao Wan、Sumei Ren、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.015

  日期：2009.2

  Jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline alkaloid glycoside originally isolated from Justicia betonica, and its derivatives were synthesized. The key steps in the synthetic strategy were the construction of indolo[3,2-b]quinoline skeleton and efficient coupling with the saccharides, in which the alpha-D-glycopyranosyl bromides were shown to be effective donors. Primary screening showed that all synthesized

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。