methyl 2-oxo-5-methylhexanoate | 58170-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-5-methylhexanoate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-2-oxohexanoate
• CAS: 58170-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KOFBUXZCFIEHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-5-methylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以14 mg的产率得到5-methylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the biosynthesis of deoxyharringtonine, isoharringtonine, and harringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a051
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl isoharringtonate 在 sodium periodate 、 水 作用下， 反应 1.25h， 以25 mg的产率得到methyl 2-oxo-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the biosynthesis of deoxyharringtonine, isoharringtonine, and harringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a051

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoesters: Development and Application to the Total Synthesis of (+)‐Alstratine A
  作者：Rémi Andres、Fenggang Sun、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202213831

  日期：2023.1.2

  The reaction of tryptamine with α-ketoesters in the presence of a catalytic amount of a chiral alanine-derived squaramide and 4-nitrobenzoic acid afforded the corresponding 1-alkyl-1-methoxycarbonyl tetrahydro-β-carbolines (THBCs) in high yields and ee values. A concise seven-step asymmetric total synthesis of alstratine A, a cagelike hexacyclic indole alkaloid, was developed featuring this enantioselective

  在催化量的手性丙氨酸衍生角酰胺和 4-硝基苯甲酸存在下，色胺与 α-酮酯反应得到相应的 1-烷基-1-甲氧基羰基四氢-β-咔啉 (THBC)，产率和ee值。笼状六环吲哚生物碱 alstratine A 的简明七步不对称全合成以这种对映选择性 Pictet-Spengler 反应为关键步骤。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2317 - 2319
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19