2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine | 200813-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine
• 英文别名: Ethyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
• CAS: 200813-55-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 506.577
• InChiKey: KNDXGCINRCQSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-72.5 °C
• 沸点：
  593.341±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine 在 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylmethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines

  摘要：

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1368
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines

  摘要：

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1368

文献信息

• A Practical Reagent for the Synthesis of Substituted Hydrazines
  作者：Leif Grehn、Berthelemy Nyasse、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1055/s-1997-1368

  日期：1997.12

  A practical, inexpensive triprotected hydrazine reagent, 2-benzyl-oxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-hydrazine, 1-Boc-1-Tos-2-Z-hydrazine (2), has been prepared on a 100 mmol scale and examined with respect to application in stepwise synthesis of unsymmetrically substituted hydrazines. The use of three protective groups excludes undesired substitution on the nitrogens even under forcing conditions. The initial alkylation which can be accomplished quantitatively is followed by the removal of the tosyl moiety. Due to the presence of a Boc group on the sulfonamide nitrogen atom, the otherwise rather stable sulfonamide function can be cleanly and efficiently cleaved reductively by magnesium in dry methanol to provide a second alkylation site. Such intermediates have recently been converted to tetrasubstituted hydrazines. With sonication this reduction is generally complete within 30 minutes. The new reagent exhibits increased stability to base in comparison with its predecessor and is more suitable and economical for work on a larger scale.

  一种实用、廉价的三保护肼试剂--2-苄基-氧羰基-1-叔丁氧羰基-1-（4-甲基苯磺酰基）肼，1-Boc-1-Tos-2-Z-肼 (2) 以 100 毫摩尔的规模制备出来，并对其在逐步合成不对称取代的肼中的应用进行了研究。即使在强制条件下，使用三个保护基团也能避免硝基发生不希望发生的取代。最初的烷基化可以定量完成，然后去除甲苯基。由于磺酰胺氮原子上存在一个叔丁氧羰基，镁在干燥甲醇中可还原性地裂解原本相当稳定的磺酰胺官能团，从而提供第二个烷基化位点。这种中间体最近被转化为四取代肼。通过超声处理，这种还原反应一般可在 30 分钟内完成。与前一种试剂相比，新试剂对碱的稳定性有所提高，更适合大规模生产，也更经济。