3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid | 157849-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzoic acid；3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid
• CAS: 157849-04-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₆S
• 分子量: 314.239
• InChiKey: DGVKITUAEBYFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of BE-12406 A

  摘要：

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60738-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• First total synthesis of BE-12406 A
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60738-4

  日期：1994.6

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.
• Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog
  作者：Keisuke Suzuki、Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Yasuko Yamamoto、Takashi Matsumoto

  DOI：10.3987/com-95-s55

  日期：——