5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-2-isoxazoline | 263888-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-phenethyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-Phenyl-3-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 263888-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: CAIRZSCGVFBYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-2-isoxazoline 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到1-羟基-1,5-二苯基-戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Estrogen Agonism of Diaryl 4,5-Dihydroisoxazoles, 3-Hydroxyketones, 3-Methoxyketones, and 1,3-Diketones: A Compound Set Forming a 4D Molecular Library

  摘要：

  In this paper, the preparation and systematic evaluation of estrogen receptor alpha (ER alpha) and estrogen receptor beta (ER beta) activities of some diaryl-1,3-diones and their synthetic intermediates, diaryl-4,5-dihydroisoxazoles, diaryl-3-hydroxyketones, diaryl-3-methoxyketones, and diaryl-2-(dimethyl-lambda(4)-sulfanylidene)-1,3-diones, is described. The set of 72 compounds constitutes a general schematic structure aryl1-linker1-spacer-linker2-aryl2, where the linker1-spacer-linker2 length varies between 4 and 8 carbons. The set of compounds was applied here to map and explore the active sites of subtypes ER alpha and ER beta. The highest activities were obtained with dihydroisoxazole and hydroxyketone spacers, but even the most flexible diones with unsubstituted aryl groups showed some agonism. Most compounds were found to be ER alpha selective or to activate both receptors, but in some cases we saw also clearly stronger ER beta activation.

  DOI：

  10.1021/jm8001795
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，通用的合成腈氧化物的方法：O-硅烷化异羟肟酸的脱水

  摘要：

  [反应：见正文]当用三氟甲磺酸酐和三乙胺处理时，O-甲硅烷基化的异羟肟酸是稳定，易于获得的腈氧化物的结晶前体。在烯烃存在下的这些温和条件下，O-甲硅烷基化的异羟肟酸提供了异恶唑啉环加合物。此过程代表了一种新的，通用的一步生成腈氧化物的方法，该方法是对现有方案的补充。

  DOI：

  10.1021/ol991396q

文献信息

• Oxidation of Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Brian A. Mendelsohn、Shelley Lee、Simon Kim、Florian Teyssier、Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol900194v

  日期：2009.4.2

  catalytic amount of TFA efficiently oxidizes aldoximes to nitrile oxides. The latter may be trapped in situ with olefins in a bimolecular or an intramolecular mode. The new method enables the execution of tandem oxidative dearomatization of phenols/intramolecular nitrile oxide cycloaddition sequences leading to useful synthetic intermediates.

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。
• Synthetic aspects of the oxidative amidation of phenols
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.020

  日期：2010.7

  action of hypervalent iodine reagents. The reagent, (diacetoxyiodo)benzene (‘DIB’) is especially effective in these transformations. This paper focuses on techniques for the desymmetrization of the dienoes thus obtained, leading to the stereocontrolled creation of N-substituted spiro carbons. The methodology creates new opportunities in alkaloid synthesis, as apparent from a number of examples.

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。
• [EN] NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX 4,5-DIHYDROISOXAZOLES AVEC UNE ACTIVITÉ OETROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066009A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  该发明涉及新型的4,5-二氢异噁唑（I）的公式，以及它们作为雌激素受体调节剂的用途，以及它们的制备方法。
• [EN] NOVEL NON-STEROIDAL COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS NON STÉROÏDES EN TANT QUE MODULATEURS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2013057372A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles and 4,5-dihydro[1,2,4]-oxadiazoles of formula (I), to their use as androgenic or antiandrogenic agents or androgen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  本发明涉及一种新型的4,5-二氢异噁唑和4,5-二氢[1,2,4]-噁二唑化合物，其化学式为(I)，以及它们作为雄激素或抗雄激素剂或雄激素受体调节剂的用途和它们的制备方法。
• NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen, Juha

  公开号：EP2222653A1

  公开（公告）日：2010-09-01