8-acetyl-7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 342.779
• InChiKey: SPKOWQLHDFXURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到7-((4-chlorobenzyl)oxy)-8-(1-(hydroxyimino)ethyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩展基于香豆素的化合物对人类碳酸酐酶的抑制特性：合成、生物学和计算机评估

  摘要：

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）在所有生物体中催化 CO2 水合的基本反应，并积极参与多种病理和生理条件的调节。这里合成、表征并测试了一组新的香豆素/二氢香豆素衍生物作为人类 CA 抑制剂。评估了它们对细胞溶质人亚型 hCA I 和 II 以及跨膜 hCA IX 和 hCA XII 的抑制活性。两种化合物对 hCA IX 显示出有效的抑制活性，与参考药物乙酰唑胺相比，活性更高或等效。计算程序用于研究这类化合物在 hCA IX 和 XII 的活性位点内的结合模式，这些化合物被证实为抗肿瘤靶点。

  DOI：

  10.3390/molecules24193580
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到8-acetyl-7-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩展基于香豆素的化合物对人类碳酸酐酶的抑制特性：合成、生物学和计算机评估

  摘要：

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）在所有生物体中催化 CO2 水合的基本反应，并积极参与多种病理和生理条件的调节。这里合成、表征并测试了一组新的香豆素/二氢香豆素衍生物作为人类 CA 抑制剂。评估了它们对细胞溶质人亚型 hCA I 和 II 以及跨膜 hCA IX 和 hCA XII 的抑制活性。两种化合物对 hCA IX 显示出有效的抑制活性，与参考药物乙酰唑胺相比，活性更高或等效。计算程序用于研究这类化合物在 hCA IX 和 XII 的活性位点内的结合模式，这些化合物被证实为抗肿瘤靶点。

  DOI：

  10.3390/molecules24193580

文献信息

• Extending the Inhibition Profiles of Coumarin-Based Compounds Against Human Carbonic Anhydrases: Synthesis, Biological, and In Silico Evaluation
  作者：Kartsev、Geronikaki、Bua、Nocentini、Petrou、Lichitsky、Frasinyuk、Leitans、Kazaks、Tars、Supuran

  DOI：10.3390/molecules24193580

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) catalyze the fundamental reaction of CO2 hydration in all living organisms and are actively involved in the regulation of a plethora of pathological and physiological conditions. A set of new coumarin/ dihydrocoumarin derivatives was here synthesized, characterized, and tested as human CA inhibitors. Their inhibitory activity was evaluated against the cytosolic

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）在所有生物体中催化 CO2 水合的基本反应，并积极参与多种病理和生理条件的调节。这里合成、表征并测试了一组新的香豆素/二氢香豆素衍生物作为人类 CA 抑制剂。评估了它们对细胞溶质人亚型 hCA I 和 II 以及跨膜 hCA IX 和 hCA XII 的抑制活性。两种化合物对 hCA IX 显示出有效的抑制活性，与参考药物乙酰唑胺相比，活性更高或等效。计算程序用于研究这类化合物在 hCA IX 和 XII 的活性位点内的结合模式，这些化合物被证实为抗肿瘤靶点。