propiolic acid 3-methyl-3-(hydroxymethyl)oxetane ester | 190507-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propiolic acid 3-methyl-3-(hydroxymethyl)oxetane ester
• 英文别名: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl prop-2-ynoate
• CAS: 190507-88-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MQWKSGOBTUJCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiolic acid 3-methyl-3-(hydroxymethyl)oxetane ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-ethynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Oxaspirolactone Intermediate for the Synthesis of Spirolides

  摘要：

  建立了一种新方法来制备 C 2-氧化的 5,5-螺乙醛的新方法。 双螺乙醛分子的关键中间体。桥接的 在制备这些双环氧杂螺内酯的过程中，使用了桥接的原酯作为掩蔽羧酸。 双环氧杂螺内酯。合成手性内酯 (12) 手性内酯 (12) 的合成也有报道。内酯 (12) 中的两个手性 内酯 (12) 中的两个手性中心是通过将手性巴豆硼烷加到醛中而形成的。 加到一个醛中。内酯 (12) 的结构是通过单晶 X 射线衍射；正交空间群 P212121 (第 19 号），a 12.437(2)，b 23.881(4), c 7.545(1) Å, V 2240.9(5) Ω3，r(F) 0.0460、 和 Rw(F) 0.0458.

  DOI：

  10.1071/ch00111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到propiolic acid 3-methyl-3-(hydroxymethyl)oxetane ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Use of a New Propiolate Anion Equivalent: 1-Ethynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octane

  摘要：

  1-(Lithioethynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octane (8) prepared from propiolic acid, is introduced as an easy to handle propiolate anion equivalent. Its condensation with different electrophiles is described.

  DOI：

  10.1055/s-1997-1197

表征谱图