(1S,2R,5R,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-(trimethylsilylethynyl)-3-phenyl-sulfonylcyclohex-3-enol | 205743-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-(trimethylsilylethynyl)-3-phenyl-sulfonylcyclohex-3-enol
• 英文别名: (3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 205743-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅SSi
• 分子量: 406.575
• InChiKey: STMIRGXTHIMSKV-OGWHTMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-(trimethylsilylethynyl)-3-phenyl-sulfonylcyclohex-3-enol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2S/2R,5S,6S,1'S)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxy-3-phenylsulfonylcyclohex-3-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S,6S)-2-exo-camphanoyloxy-5,6-exo-(isopropylidene-dioxy)-3-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-(trimethylsilylethynyl)-3-phenyl-sulfonylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4

文献信息

• One pot michael addition, vinylsulfone isomerization and alkynyl to alkenyl triple bond reduction. Synthesis of a carbasugar related to Rancinamycin III
  作者：Odón Arjona、Cristina Borrallo、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00109-9

  日期：1998.4

  Cyclohexenylsulfones 2 show a different behaviour in their reactions with Na/MeOH system depending on the nature of protecting groups R. In the case of R = TMS, the observed sequence Michael addition-vinylsulfone isomerization-alkynyl to alkenyl reduction has been used for the synthesis of a carbasugar related to the antibiotic Rancinamycin III. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.