5-chloro-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-3-fluoro-2-oxoindole | 1294480-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-3-fluoro-2-oxoindole
• 英文别名: 5-chloro-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-fluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 1294480-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 256.707
• InChiKey: HZSNZDCKFZIYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-N,N-二甲基色胺 在 aluminum (III) chloride 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-chloro-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-3-fluoro-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  通过直接氟化N，N-二烷基类色胺合成3- [2-（N，N-二烷基氨基）乙基] -3-氟代吲哚的简便方法

  摘要：

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

文献信息

• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。