肉桂基苯基硒化物 | 17417-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基苯基硒化物
• 英文名称: cinnamyl(phenyl)selane
• 英文别名: Cinnamyl phenyl selenide；3-phenylprop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 17417-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Se
• 分子量: 273.236
• InChiKey: DUKPSFGISMJTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基苯基硒化物 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-1-phenyl-pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. Synthetic transformations based on allyl selenide anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00905a049
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 肉桂基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Ruthenium(iii)-catalysed phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(i) bromide in neat: isolation and identification of intermediate
  作者：Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0ob00317d

  日期：——

  A fast and efficient phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(I) bromide has been achieved in neat under the catalysis of Ru(acac)3. The intermediate complex of diphenyl diselenide and indium has been isolated and identified as a polymeric pentacoordinated In(III) selenolate complex, [In(SePh)3]n.

  通过高效快速的乙酸烯丙酯苯硒代化反应。 二苯二硒化物 和 铟（我），溴化已在Ru（acac）3的催化下以纯净的形式实现了。的中间复合体二苯二硒化物铟已被分离出来，并鉴定为聚合的五配位In（III）硒酸酯复合物[In（SePh）3 ] n。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• Rhodium-catalyzed cascade reactions of triazoles with organoselenium compounds – a combined experimental and mechanistic study
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1sc00495f

  日期：——

  our studies on the reaction of organoselenium compounds with triazoles under thermal conditions using simple Rh(II) catalysts. These reactions do not provide the product of classic rearrangement reactions. Instead two different cascade reactions were uncovered. While allyl selenides react in a cascade of sigmatropic rearrangement and selenium-mediated radical cyclization reaction to give dihydropyrroles

  本文中，我们报告了我们在热条件下使用简单的Rh（II）对有机硒化合物与三唑反应的研究。）催化剂。这些反应不提供经典重排反应的产物。而是发现了两个不同的级联反应。烯丙基硒化物在σ重排和硒介导的自由基环化反应的级联反应中生成二氢吡咯，而肉桂基硒化物经历了涉及最终aza-Cope反应的双重排反应级联，从而生成1,3-二官能化产物。进行了理论和实验研究以提供对这些级联反应的反应机理的理解。前者提供了对重排反应中叶立德中间体性质的基本问题的重要见解，并揭示了有机硒化合物在重排反应中起着多种作用并介导了游离的叶立德反应机理。
• High chirality transfer in chiral selenimides via[2,3]sigmatropic rearrangement
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Takashi Chiba、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/c39950001243

  日期：——

  2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenyl selenides with [N-(toluene-p-sulfonyl)imino]-phenyliodinane and chloramine-T affords the corresponding chiral allylic amines via[2,3]sigmatropic rearrangement of the selenimide intermediates with up to 87% ee, highly diastereoselective imination of selenides and highly stereospecific [2,3]sigmatropic rearrangement being shown.

  用[ N-（甲苯-对-磺酰基）亚氨基]-苯基碘丁烷和氯胺-T对手性肉桂基2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁硒化物的胺化通过硒酰亚胺的[2,3]σ重排而得到相应的手性烯丙基胺显示了具有高达87％ee的中间体，硒化物的非对映选择性高的胺化和高度立体特异性的[2,3]σ重排。