N²-benzyloxycarbonyl-N²-methylasparagine | 207570-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-N²-methylasparagine
• 英文别名: 4-Amino-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-4-oxobutanoic acid；4-amino-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 207570-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WYDIYVSIFPKQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-N²-methylasparagine 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-amino-2-(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  TAN-1057 A/B 的全合成，一种来自 Flexibacter sp. 的新型二肽抗生素。PK-74

  摘要：

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲氨基)-4-氧代丁酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N²-benzyloxycarbonyl-N²-methylasparagine
  参考文献：
  名称：

  TAN-1057 A/B 的全合成，一种来自 Flexibacter sp. 的新型二肽抗生素。PK-74

  摘要：

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w

文献信息

• Total Synthesis of TAN-1057 A/B, a New Dipeptide Antibiotic fromFlexibacter sp. PK-74
  作者：Viktor V. Sokolov、Sergei I. Kozhushkov、Sofia Nikolskaya、Vladimir N. Belov、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w

  日期：1998.5

  23 (30%). The latter was deprotected by hydrogenolysis to give the final compound as a mixture of two epimers − TAN-1057A, B − isolated previously from a strain of Flexibacter sp. PK-74. The intermediate 3 was prepared from 3-amino-2-(N-Z-N-methylamino)propionic acid methyl ester hydrochloride (16) and 2-methyl-2-thiopseudobiuret hydroiodide (18) in one step in 35% yield.

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。