(3-Methyloxetan-3-yl)methyl 2-nitroacetate | 253351-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 2-nitroacetate
• 英文别名: (3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-nitroacetate
• CAS: 253351-26-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: JFZNZNBIUMLPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 2-nitroacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-硝基甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01656-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-硝基甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01656-1

文献信息

• Synthesis of -Nitro--diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in OH Insertion Reactions
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/hlca.200290023

  日期：2002.12

  a diazo-transfer reaction involving (trifluoromethyl)sulfonyl azide has been developed. These substrates undergo a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction with a variety of alkenes. A systematic study of the reaction indicated that the diastereoselectivity of the cyclopropanation could be effectively controlled through the modification of the steric bulk of the diazo reagent. A novel OH insertion

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。
• Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Christopher J Fenk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01656-1

  日期：1999.11

  The preparation of novel 3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)-Δ2-isoxazolines 2 via nitrile oxide cycloaddition chemistry is described. The target compounds were produced in moderate to good yields using only 2.2 equivalents of alkene and without the need for slow addition of reagents. Cycloaddition reactions were conducted using modified Mukaiyama conditions that included a convenient dehydration

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。