(1R*,2R*)-2-(tert-butylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*)-2-(tert-butylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: MDYLQMLQBRWTPP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-(butylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid 在 重水 、 氘代盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R*,2R*)-2-(tert-butylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己烷环的动力学和熵控制 pH 响应反应

  摘要：

  活化熵 (Δ S ‡ ) 通常不被认为是决定单分子反应反应性的主要因素。在这里，我们报告六元环化合物的分子内降解主要由 Δ S ‡ 决定，它受翻转环运动和取代基几何形状的强烈影响。从 1,2-环己烷甲酰胺 (1,2-CHCAA) 几何异构体的 pH 依赖性降解动力学之间的独特差异开始，其中只有顺式异构体可以在弱酸性条件下（pH < 5.5）容易降解，我们发现差异源于16.02 cal·mol –1 ·K –1 的Δ S ‡的巨大差异. 虽然顺式-1,2-CHCAA 保持对经典椅子环己烷构象的偏好，但反式-1,2-CHCAA 显示椅子和扭曲船构象之间的动态相互转换，这得到了 MD 模拟和 VT-NMR 分析的支持。反式异构体庞大的 1,2-取代基之间的空间排斥是导致环构象之间能量势垒降低的主要原因之一，这有助于动态环反转运动。因此，与顺式异构体相比，由于反应物的预置，更具动态性的反式异构体在

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00354

文献信息

• Substituted azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040186151A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  本发明提供了一些可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂有用的唑类化合物。本发明提供了公式（I）的化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂有用，因此可以用于治疗、管理、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，包括I型糖尿病、II型糖尿病等。
• Dynamics and Entropy of Cyclohexane Rings Control pH-Responsive Reactivity
  作者：Sunyoung Kang、Chanwoo Noh、Hyosik Kang、Ji-Yeon Shin、So-Young Kim、Seulah Kim、Moon-Gi Son、Eunseok Park、Hyun Kyu Song、Seokmin Shin、Sanghun Lee、Nak-Kyoon Kim、YounJoon Jung、Yan Lee

  DOI：10.1021/jacsau.1c00354

  日期：2021.11.22

  chair cyclohexane conformation, trans-1,2-CHCAA shows dynamic interconversion between the chair and twisted boat conformations, which was supported by both MD simulations and VT-NMR analysis. Steric repulsion between the bulky 1,2-substituents of the trans isomer is one of the main reasons for the reduced energy barrier between ring conformations that facilitates dynamic ring inversion motions. Consequently

  活化熵 (Δ S ‡ ) 通常不被认为是决定单分子反应反应性的主要因素。在这里，我们报告六元环化合物的分子内降解主要由 Δ S ‡ 决定，它受翻转环运动和取代基几何形状的强烈影响。从 1,2-环己烷甲酰胺 (1,2-CHCAA) 几何异构体的 pH 依赖性降解动力学之间的独特差异开始，其中只有顺式异构体可以在弱酸性条件下（pH < 5.5）容易降解，我们发现差异源于16.02 cal·mol –1 ·K –1 的Δ S ‡的巨大差异. 虽然顺式-1,2-CHCAA 保持对经典椅子环己烷构象的偏好，但反式-1,2-CHCAA 显示椅子和扭曲船构象之间的动态相互转换，这得到了 MD 模拟和 VT-NMR 分析的支持。反式异构体庞大的 1,2-取代基之间的空间排斥是导致环构象之间能量势垒降低的主要原因之一，这有助于动态环反转运动。因此，与顺式异构体相比，由于反应物的预置，更具动态性的反式异构体在