2-(2-chloro-phenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Chloro-phenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid；2-(2-chlorophenyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₄
• mdl: MFCD01002178
• 分子量: 301.686
• InChiKey: YKCAKALCCZMBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-phenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-carboxylic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 2-(2-chlorophenyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-chloro-phenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111

文献信息

• 1,3-DIOXOISOINDOLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ANTAGONISM OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL
  申请人：Cho Yong Seo

  公开号：US20070259867A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof and use thereof as a T-type calcium channel antagonist, based on the fact that 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) show selective antagonistic activity against T-type calcium channel, thus being effective in treating brain diseases, cardiac diseases and neurogenic pains: wherein R 1 is a phenyl or a benzyl group, optionally substituted with a moiety selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy, a C 1 -C 6 alkyl, and a cyano group; R 2 is a heterocyclic group selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, and piperazinyl groups, wherein the heterocyclic group is optionally substituted with a C 1 -C 6 alkyl group; and n is 1 or 2.

  本发明涉及公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法和用作T型钙通道拮抗剂的用途，基于公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物显示出选择性拮抗T型钙通道的活性，因此对治疗脑部疾病，心脏疾病和神经痛有效。其中，R1是苯基或苄基，可选地被取代为来自卤素原子，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基和氰基的基团中选出的一个基团；R2是选自哌啶基，吡咯烷基，吗啉基和哌嗪基的杂环基团，其中该杂环基团可选地被C1-C6烷基取代；n为1或2。
• US7319098B2
  申请人：——

  公开号：US7319098B2

  公开（公告）日：2008-01-15
• Exploration of 1,2,3-triazole linked benzenesulfonamide derivatives as isoform selective inhibitors of human carbonic anhydrase
  作者：Chnar Kakakhan、Cüneyt Türkeş、Özcan Güleç、Yeliz Demir、Mustafa Arslan、Gizem Özkemahlı、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117111

  日期：2023.1

  A novel series of 1,2,3-triazole benzenesulfonamide substituted 1,3-dioxoisoindolin-5-carboxylate (7a-l) inhibitors of human α-carbonic anhydrase (hCA) was designed using a tail approach. The design method relies on the hybridization of a benzenesulfonamide moiety with a tail of 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate and a zinc-binding group on a 1,2,3-triazole scaffold. Among the synthesized analogues

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h