N-(3-chloro-2-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide | 54418-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-(3-chloro-2-methylphenyl)thiourea
• CAS: 54418-99-4
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• mdl: MFCD00025140
• 分子量: 215.706
• InChiKey: RJUKILVNVJJBJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide 、 2-imino-5-hydroxymethyl-8-methyl-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到3-(5-N-(3-chloro-2-methylphenyl)amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-5-hydroxymethyl-8-methyl-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 {1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410407
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 3-chloro-2-methylphenyl dithiocarbamate 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-chloro-2-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氢青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules16064527

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterizations, and comparison of experimental, and theoretical results of N-(3‑chloro-2-methyl phenyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  作者：Hakan Bülbül、Şehriman Atalay、Aliye Gediz Ertürk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136002

  日期：2023.11

  N-(3-chloro-2-methyl phenyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (3), were synthesized and purified to describe the X-ray crystal structures. The structure of the synthesized thiosemicarbazone compound (3) was elucidated using FT-IR, 1H, APT-13C NMR, and mass spectroscopic methods. The geometry from X-ray experiment of the compound has been compared using the Hartree-Fock (HF) and density functional

  由4-甲氧基苯甲醛与(3-氯-2-甲基苯基)-3-氨基硫脲缩合得到新型氨基硫脲衍生物N-(3-氯-2-甲基苯基)-2-(4-甲氧基亚苄基)肼-1合成并纯化-硫代甲酰胺(3)以描述X射线晶体结构。使用 FT-IR、 1H、APT- 13阐明了合成的缩氨基硫脲化合物 (3) 的结构13C NMR 和质谱方法。使用 Hartree-Fock (HF) 和密度泛函理论 (DFT) 与 6-31G+(d) 基组对化合物 X 射线实验的几何形状进行了比较。所得结果表明计算结果能够很好地再现化合物的结构。还对该结构进行了 MEP、FMO 和 Hirshfeld 表面分析。此外，本研究还研究了热分析和非线性光学（NLO）特性。
• Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1549 - 1552
  作者：Pareek, Alok K.、Joseph、Seth, Daya S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic characterizations, and comparison of experimental, and theoretical results of N-(3-chloro-2-methylphenyl)-2-(3,4-dichlorobenzylidene) thiosemicarbazone
  作者：Bülbül, Hakan、Atalay, Şehriman、Ertürk, Aliye Gediz

  DOI：10.56042/ijc.v62i10.6189

  日期：——
• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。