4,6-distyrylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-distyrylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: VIWSLCCWPMJBQT-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-distyrylpyrimidine 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyrimidine-4,6-dicarboxaldehyde bis[(2-hydroxyethyl)(pyridin-2-yl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  螺旋编码分子链：dra路径和结构特征的有效访问

  摘要：

  在分子链的折叠控制可以由构成亚基的合适的选择，特别是对于特定杂环的链，如直接连接吡啶（PY）和嘧啶（PYM）环序列，其是公知的折叠成扩展的螺旋来实现结构。由于hydr（hyz）基团代表py位点的同构类似物，因此pym的肼和羧醛衍生物的缩合为掺入hyz而不是py单元并由交替的hyz和pym基团的序列构成的链提供了一种非常有效的方法。一系列不同长度的股线等，多达十个HYZ单位，即，1 - 7，被合成。它们的光谱性质表明它们确实折叠成螺旋形。通过1 HNMR光谱在溶液中进行了广泛的表征，并通过测定8条这样的链的晶体结构在固态下进行了广泛的表征。他们都显示预期的螺旋几何结构具有高达3 1 / 3圈和直接堆叠接触。合成方法的效率和灵活性，以及​​通过横向修饰产生多样性的广泛潜力，使得（hyzpym）亚基成为特别有吸引力的螺旋密码子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390137
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶1-氧化物 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 、 三氯化磷 作用下， 生成 4,6-distyrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Hiroshi; Ogawa, Shigeru; Konno, Shoetsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1526 - 1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUATERNARY AMMONIUM SALT-ASSISTED SYNTHESIS OF EXTENDED π-SYSTEMS FROM METHYLDIAZINES AND AROMATIC ALDEHYDES¹
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Laurent Pascal、Yves Van Haverbeke、Philippe Dubois

  DOI：10.1081/scc-100105893

  日期：2001.1

  4-Methyl- and 4,6-dimethylpyrimidines, methyl- and 2,5-dimethylpyrazines, as well as 3-methylpyridazine readily react with aromatic aldehydes in a hot solution of sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of a quaternary ammonium salt and in the absence of any organic solvent to yield the corresponding condensation products.

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。
• Synthesis and Characterization of Novel <i>para</i>- and <i>meta</i>-Phenylenevinylene Derivatives:  Fine Tuning of the Electronic and Optical Properties of Conjugated Materials
  作者：L. Pascal、J. J. Vanden Eynde、Y. Van Haverbeke、P. Dubois、A. Michel、U. Rant、E. Zojer、G. Leising、L. O. Van Dorn、N. E. Gruhn、J. Cornil、J. L. Brédas

  DOI：10.1021/jp025748d

  日期：2002.6.1

  We report the synthesis of novel phenylenevinylene derivatives that allow for the introduction of meta versus para connections on the phenylene rings, as well as the incorporation of nitrogen atoms within the conjugated backbone and the attachment of electroactive substituents. We assess the impact of the various derivatization schemes on the electronic and optical properties by means of gas-phase

  我们报告了新的亚苯基亚乙烯基衍生物的合成，该衍生物允许在亚苯基环上引入间位与对位连接，以及在共轭骨架内掺入氮原子和连接电活性取代基。我们通过气相紫外光电子能谱 (UPS) 和光学吸收和发射测量来评估各种衍生方案对电子和光学性质的影响；量子化学计算的结果进一步支持了实验数据的演变。我们证明了亚苯基亚乙烯基链的电子和光学特性，以及许多共轭材料的扩展，可以通过对分子结构的定制设计在很大的能量范围内进行调整。
• Shedding Light on the Origin of Solid‐State Luminescence Enhancement in Butterfly Molecules
  作者：Antonio Sánchez‐Ruiz、Julián Rodríguez‐López、Andrés Garzón‐Ruiz、Sonia B. Jiménez‐Pulido、Nuria A. Illán‐Cabeza、Amparo Navarro、Joaquín C. García‐Martínez

  DOI：10.1002/chem.202002920

  日期：2020.11.2

  5‐tetra(α‐phenylstyryl)benzene) exhibits a fluorescence quantum yield as high as 68 % in a drop‐cast sample and 31 % in its crystalline form. In contrast, 1,3,5‐tris(α‐phenylstyryl)benzene and 4,6‐bis(α‐phenylstyryl)pyrimidine do not show SLE. A range of fluorescence spectroscopy experiments and DFT calculations were carried out to unravel the origin of different photophysical behaviour of these compounds

  仔细评估了不同的分子策略，以在溶液中显示暗态的化合物产生固态发光增强（SLE）。首次设计和合成了一组蝴蝶形的α-苯基苯乙烯基芳烃衍生物，目的是改善其母体苯乙烯基芳烃化合物的固态荧光发射。尽管这些蝴蝶分子在溶液中不发荧光，但其中的一种（1,2,4,5-四（α-苯基苯乙烯基）苯）在滴铸样品中的荧光量子产率高达68％，在滴铸样品中的荧光量子产率高达31％。它的结晶形式。相反，1,3,5-三（α-苯基苯乙烯基）苯和4,6-双（α-苯基苯乙烯基）嘧啶未显示出SLE。进行了一系列的荧光光谱实验和DFT计算，以揭示这些化合物在固态下不同光物理行为的起源。结果表明，控制光致发光剂中SLE效应的合理策略取决于固态分子性质与分子间/分子间相互作用的微妙平衡。
• Small molecules that protect against β-amyloid-induced cytotoxicity by inhibiting aggregation of β-amyloid
  作者：Yun Suk Lee、Hye Yun Kim、YoungSoo Kim、Jae Hong Seo、Eun Joo Roh、Hogyu Han、Kye Jung Shin

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.045

  日期：2012.8

  Aggregated beta-amyloid (A beta) plays crucial roles in Alzheimer's disease (AD) pathogenesis, therefore blockade of Ab aggregation is considered as a potential therapeutic target. We designed and synthesized small molecules to reduce A beta-induced cytotoxicity by inhibiting A beta aggregation. The small molecules were screened via ThT, MTT, and cell-based cytotoxicity assay (A beta burden assay). Selected compounds 1c, 1d, 1e, and 1f were then investigated by evaluating their effects on cognitive impairment of acute AD mice model. Learning and memory dysfunction by injection of A beta(1-42) was recovered by administration of these molecules. Especially, 1d showed the best recovery activity in Y-maze task, object recognition task, and passive avoidance task with dose dependent manner. These results suggest that 1d has high potential as a therapeutic agent for AD. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMANAKA HIROSHI; OGAWA SHIGERU; KONNO SHOETSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1526-1533
  作者：YAMANAKA HIROSHI、 OGAWA SHIGERU、 KONNO SHOETSU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图